Obtencion de haluros de alquilo Sn1

SÍNTESIS DE BROMURO DE TERC-BUTILO POR REACCIÓN SN1
Ayure Gámez Laura, Daza Collantes David, Franco Buelvas Luis, Rubio De La Hoz Jenniffer
Laboratorio de Química Orgánica II, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad del Atlántico

Resumen
En esta experiencia se convirtió alcohol terc-butílico en cloruro de terc-butilo mediante la acción del ácido clorhídrico, para ilustrar de formaclara una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular SN1, por medio de la cual se obtuvieron 3,4 ml del cloruro.


INTRODUCCIÓN:
MÉTODOS EXPERIMENTALES:
Materiales:
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
Embudo de separación
Beaker de 250 ml y 100 ml
Erlenmeyer de 200 ml
Equipo de destilación sencilla
REACTIVOS
Alcohol terc-butílico 15 ml
Ácido clorhídrico concentrado 50 ml
Bicarbonato desodio
Cloruro de calcio
Procedimiento:
El objetivo de la experiencia realizada se fundamentó en la obtención de cloruro de terc-butilo mediante la acción del ácido clorhídrico sobre el alcohol terc-butílico, con el fin de ilustrar la reacción de sustitución nucleofílica unimolecular SN1.
La experiencia consta de tres partes:
Reacción: Se añadió 15 g de alcohol terc-butílico y 50 ml de HClconcentrado en un embudo de separación, agitando suavemente esta mezcla durante un minuto con el embudo destapado. Posteriormente se agitó vigorosamente durante 4 min aliviando la presión interna ocasionalmente.
Separación y lavado: Se separó la capa acuosa. Lavando la fracción orgánica en tres secciones usando aproximadamente 7 ml de bicarbonato sódico en cada una agitando suavemente y separandola capa acuosa al final de cada lavado. Se transfirió el cloruro de terc-butilo a un Erlenmeyer secándolo con 6 g de gránulos de cloruro de calcio, hasta que se observó que la solución era clara.
Purificación: A continuación se decantó directamente en el frasco de destilación previamente secado y finalmente destilar, recogiendo la fracción que destiló a los 49 °C.






RESULTADOS YDISCUSIÓN:

CONCLUSIÓN:

PREGUNTAS:
A) La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de haluros de alquilo. Explique por qué.
Luz
X2 + R-H R-X + HX


R/ La halogenación directa de hidrocarburos muy rara vez se utiliza para la obtención de haluros de alquilo debido a que invariablemente resultara una mezcla deproductos;isómeros estructurales e incluso productos que contienen más de un átomo de halógeno, por ejemplo, la cloración del metano no se detiene limpiamente en el paso de monocloracion, sino que continúa para dar como productos una mezcla de dicloro, tricloro y aun tetraclorados.
Sin embargo, este, es un método muy utilizado en la industria, donde los diversos isómeros pueden separarse pordestilación fraccionada, y generalmente todos los productos pueden ser comerciales.
B) En los proceso de lavado acuoso es absolutamente necesario reconocer cuál es la capa acuosa a descartar. Qué sistema de reconocimiento puede sugerir?
R/ Para reconocer cual es la capa acuosa a descartar se establece la diferencia de densidades de las sustancias que se encuentran en las fases, siendo así el agua más densaque el compuesto orgánico.
Es decir, la fase acuosa es más densa lo que implica que esta se encuentre en el parte interior, mientras que la orgánica es menos densa lo cual se supone debe estar en la parte superior de la mezcla. Aun así hay que resaltar que muchas veces en las sustancias cloradas la fase acuosa es la que se aloja en la parte superior y los clorados en la parte inferior.
C) Paraque se usa el bicarbonato de sodio en el proceso?
R/ El bicarbonato de sodio en el proceso se utiliza como agente que purifica las sustancias eliminando impurezas y limpiando la fracción orgánica;
Además es una base débil por lo cual es muy buena para neutralizar el ácido que no reaccionó en el proceso, obteniéndose NaCl, CO2 y H2O.
D) Con base en criterios estéricos y electrónicos...