Obtencion De Nerolina

Universidad Rafael Landívar
Facultad de Ingeniería
Química Orgánica II
Ing. Lilian Paiz



PRELABORATORIO No. 3
SÍNTESIS DE WILLIAMSON PARA ÉTERES AROMÁTICOS

Silvia Zucely Castillo
Monterroso
Carné 1022507
Segundo Ciclo 2011
Guatemala, 6 de Septiembre de 2011
1. OBJETIVOS

* Sintetizar neo-nerolina (2-etoxi naftol) a partir deβ naftol y yoduro de etilo como reactivos, mediante la síntesis de Williamson para éteres, utilizando metanol como solvente y medio básico.
* Utilizar la técnica de reflujo para la ejecución de la síntesis de Williamson.
* Obtener neo-nerolina sólida por medio de cristalización.
* Separar los cristales de neo-nerolina de las aguas madres por medio de filtración al vacío.
*Purificar los cristales de neo- nerolina sintetizada por medio de recristalización; aplicando la técnica de mezcla de solventes agua-metanol.
* Determinar el rendimiento de la reacción.
* Determinar el punto de fusión experimental y comparar con el punto de fusión teórico de la neo-nerolina

2. ANTECEDENTES

ALCOHOLES Y FENOLES
Según Mcmurry (2004) los alcoholes son grupos hidroxiloenlazados a átomos de carbono saturados con hibridación sp3, en tanto los fenoles son compuestos que tienen el grupo hidroxilo enlazado a anillos aromáticos. Tanto los alcoholes como los fenoles tienen un punto de ebullición mayor respecto al punto de ebullición que la cadena con la misma cantidad de carbonos; esto se debe a que forman enlaces de hidrógeno en estado líquido.

Figura 1: Puentesde hidrógeno en alcoholes y fenoles

Otra de las propiedades de importancia que menciona McMurry (2004) son las propiedades ácido – base de los fenoles y alcoholes; ya que al igual que el agua, pueden actuar de ambas formas. Como bases débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible dando lugar a iones oxonio.

Figura 2: Propiedad básica de los alcoholes y fenoles

Comoácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian en bajo grado en solución acuosa diluida donando un protón al agua. Esto genera ión hidronio y alcóxido o fenóxido.

Figura 3: Propiedad básica de los alcoholes y fenoles

Los grupos sustituyentes tienen un efecto en las propiedades acido-base de los alcoholes, entre más sustituyentes electronegativos tenga un alcohol, su acidez se eleva.Figura 4: Constantes de acidez para algunos alcoholes y fenoles

Los sustituyentes halógenos (o cualquier otro atractor de electrones) estabilizan el ión alcóxido, dispersando la carga sobre los átomos electronegativos; lo cual hace que aumente la acidez del alcohol. Como es posible observar en la figura anterior, los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes, y en ocasiones los fenolessustituidos llegan a ser más ácidos que algunos ácidos carboxílicos. La causa de esa acidez característica de los fenoles es debida a que el ión fenóxido está estabilizado por resonancia; la deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático aumenta la estabilidad del ión fenóxido, relativa al fenol no disociado.

Figura 5: Estructuras de resonancia para el iónfenóxido

Los fenoles sustituidos pueden ser más o menos ácidos que el fenol; los sustituyentes atractores de electrones aumentan la acidez por la estabilización del ión fenóxido, mientras que los donantes de electrones reducen la acides porque desestabilizan al ión fenóxido.

ÉTERES

Según McMurry (2004) los éteres son compuestos orgánicos que tienen dos grupos orgánicos enlazados almismo átomo de oxígeno, R-O-R. Los grupos orgánicos suelen ser alquilos, arilos o vinílicos. Los puntos de ebullición respecto a sus alcoholes correspondientes son mucho más bajos, esto se debe a que los éteres no forman puentes de hidrógeno. Los éteres son solubles en agua y en alcoholes dado que con ellos es posible la formación de puentes de hidrógeno.

Figura 6: Formación de puentes de...