Obtencion De Un Ciclhexeno Apartir De La Catalisis De Un Ciclohexanol

“Alquenos: Síntesis y pruebas de instauración obtención de ciclo-hexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.”

INTRODUCCIÓN:
En esta práctica se obtuvo ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la deshidratación catalítica de esté. Para poder obtener el ciclohexeno se requirió la presencia de un ácido y calor en la cual se utilizaron las técnicas de destilación fraccionada,así mismo la destilación simple. Además para poder verificar la presencia del ciclohexeno se le realizaron pruebas de insaturación con agua de bromo la cual es una prueba sencilla para detectar la presencia de dobles enlaces, ya que con el alqueno, se produce una adición electrofílica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano. También se utilizo la prueba con permanganato de potasioque también se conoce como prueba de baeyer, en la cual el permanganato de potasio es un agente oxidante al reaccionar con un alqueno producen un glicol. Otro prueba de insaturación que se utiliza es la reacción con bromo que se lleva a cabo en presencia de tetraclururo de carbono en el cual al reaccionar con un alcano se le adicionan dos moléculas de bromo rompiendo el doble enlace.

MARCOTEÓRICO:
Un alquenos llamado a veces olefinas, es un hidrocarburo insaturado que contiene un enlace doble carbono-carbono (C=C); los alquenos se encuentran de manera abundante en la naturaleza, por ejemplo el etino que es una hormona de las plantas que induce a la maduración de la fruta, y él ∝-pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. β- Caroteno es un compuesto que contiene 11dobles enlaces y es precursor de la vitamina A. Su formula molecular de un alqueno C4H8. Su fórmula empírica es semejante a la de los alcanos, descontando dos hidrógenos por cada insaturación. El sufijo general de los nombres de estos hidrocarburos es “-eno”. Así el primer alqueno que se puede formar es el ETENO CH2=CH2. ,

Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición,la hidrogenación catalítica, la halogenación (x =Cl, Br), hidrohalogención (x= Cl, Br, I) “Markovnikov”, adición se HBr con peróxidos (antimarkovnikov), hidratación (markovnikov), hidroboración-oxidación (antimarkovnikov), Ozonólisis, Tratamiento con KMnO4 en caliente, Epoxidación, etc.

Síntesis de alquenos.

Las principales técnicas de obtención de alquenos a escala de laboratorio o menorson entre otras las siguientes:

Deshidratación de alcoholes con ácidos.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “perdida de agua”; como los elementos del agua (H y OH) se eliminan de carbonos adyacentes, esta es una reacción de β-eliminación o de eliminación 1,2.

Se requiere de un catalizador ácidopara que se lleve a cabo la reacción de deshidratación, el acido sulfúrico y el acido fosfórico, son los catalizadores mayormente utilizados. Debido a que la reacción es reversible, se utilizan ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio hacia los productos. El exceso de agua desplaza el equilibrio de la reacción a favor del alcohol.

Las deshidratación de losalcoholes generalmente procede a través de un mecanismo de eliminación unimolecular (E1), el cual consiste en tres etapas. La primera etapa (rápida) es una reacción ácido-base, que implica la transferencia de un protón del ácido al grupo OH del alcohol, convirtiéndolo en un buen grupo saliente. En la segunda etapa (lenta) ocurre la ruptura heterolítica del enlace carbono-oxígeno del alcoholprotonado, lo que da lugar a un carbocatión. La etapa tres (rápida) es otra reacción ácido-base, en la cual el agua, como base débil, extrae un protón del carbono α al carbocatión, lo que lleva a la formación del alqueno. Se establece un equilibrio entre reactivos y productos.

El orden de reactividad de los alcoholes respecto a la deshidratación, refleja la estabilidad relativa de los carbocationes,...