Obtencion de o y p nitrofenol

INFORME SOBRE LA OBTENCIÓN DE O- y P-NITROFENOL
Introducción:
Ya se ha comentado en el informe anterior sobre la sustitución electrofílica aromática y especialmente sobre la obtención lanitración del benceno. En este informe se sintetizó dos productos nitrados principales a partir de fenol, y se ve ahora el efecto del grupo OH- en las adiciones, la reacción es como sigue:

La generación deestos productos se puede explicar en base a a que el grupo OH- es un activador ya que dona densidad electrónica y puede estabilizar al complejo sigma, que es el mecanismo siguiente para la primeraadición en ataque otro- y para-:

En el caso del ataque meta, no se puesde dar esta estabilización por resonancia

Por lo tanto, para un grupo activador las posiciones de los siguientessustituyentes son orto y para, y se les llama comúnmente orientadores orto- y para-. Finalmente se es pera obtener estos productos con los siguientes puntos de fusión(Tabla 1).
TABLA . PROPIEDADES DE LOSPRODUCTOS
Producto
Estado físico y color
Punto de fusión (msds)
o-nitrofenol
Sólido amarillo (polvo)
45°C
p-nitrofenol
Sólido amarillo(cristalino)
110°C-115°C

Procedimiento:
Primero se colocóen un matraz Erlenmeyer (125 mL) 1.5 mL de HNO3conc. en 5 mL de agua con agitación constante y en baño de hielo. Por otro lado se midió 1.13 g de fenol y se fundieron en la parrilla eléctrica(calentamiento suave). Después se agregó con agitación constante el fenol a la disolución de HNO3 con agua, agitación a ~25°C, se pasó de un matraz de 125 mL a uno más pequeño agregando un poco de agua (3mL) para evitar pérdidas agua y se mantuvo la agitación a 45°C por 15 minutos Se devolvió esta mezcla al matraz Erlenmeyer de 125 mL y se agregó agua (~3mL). Esto se transfiere a un embudo deseparación dsonde se obtiene a fase orgánica.
Una vez hecho esto se montó un equipo de destilación por arrastre de vapor (ver Figura 1) y este se destiló hasta que el color del matraz que contuvo a la...