Obtencion de p-nitroanilina en tres pasos

PRACTICA N°1
SINTESIS DE P-NITROANILINA EN TRES ETAPAS:
1ra.ETAPA:PREPARACION DE ACETANILIDA
2da.ETAPA: PREPARACION DE P-NITROACETANILIDA
3ra.ETAPA:PREPARACION DE P-NITROANILINA
RESUMEN
En la práctica N°1 que se realizo en tres etapas en la cual la primera que tenemos la anilina que se sometió a una acetilación para así poder obtener acetanilida (compuesto que no es susceptible aoxidación); después en la segunda etapa por medio de una nitración se obtuvo p-nitroactanilida como intermediario. En la tercera etapa por medio de la realización de una hidrólisis acida se obtuvo la p-nitroanilina como producto de la nitración realizada (sustancia que se utiliza normalmente como un intermediario en la síntesis de colorantes). Los rendimientos obtenidos no son los adecuados ya que secometieron errores de sesgo y exactitud y esto nos arrogo valores diferentes.
PALABRAS CLAVE:
P-nitroanilina, acetanilida, p-nitroanilina, anilina, nitacion, destilación, filtración al vacio.

INTRODUCCION
La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina, debido a que la gran reactividad de la anilina determina la formación, junto con elproducto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación una reacción de protección del grupo amino, la cual, por nitración,origina con buen rendimiento. La desprotección del grupo amino,se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácidoconduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
Las nitroanilinas se utilizan en la industria para la preparación de los colorantes azoicos.
La acción del acido nítrico concentrado sobre las aminas aromaticas produce mayoritariamente oxidaciones, además de la reacción de nitración. Por esta razón el grupo amino debe protegerse previamente, la forma mas sencilla de lograrlo es mediante una acetilación.
1.-en la nitacion de la acetanilida se obtiene como producto principal la p-nitroacetanilida(90%), junto con una pequeña cantidad de o-nitroacetanilida.
2.- Preparación de p-nitroacetanilida y p-nitroanilina
La nitración de la acetanilida es una reacción de SEA sobre un compuesto activado. El ataque electrófilo del ion nitronio NO2 +, se produce en posición para preferentemente. El paso dep-nitroacetanilida a p-nitroanilina es una hidrólisis de un grupo amido en medio ácido. La amina, que se obtiene en forma de sal de amonio, se libera fácilmente poniendo medio básico.

BIBLIOGRAFIA:Manual de Química Orgánica, Autor. Prof. Hans Beyer, Ed. Reverte S.A, ed. 10, p.c 608-610

La presente práctica tuvo como finalidad efectuar los diferentes tipos de técnicas para obtener la p-nitroanilina.De la acetilación de la anilina se obtuvo la acetanilida con la nitración con el fin de que no fuera susceptible de oxidación con el acido nítrico y el acido sulfúrico, con la acetanilida se efectuó la nitración para que se obtuviera la p-nitroacetanilida que fue un intermediario en la síntesis de la p-nitroanilina y en medio acido se realizo la hidrólisis de la p-nitroacetanilida con el fin deque se obtuviera nuestro producto inicial, aclarando así que no se pudo nitrar la acetanilida de forma directa ya que se tenía que proteger el grupo amino y después realizar la reacción de nitración y finalmente eliminar el grupo protector con el cual se obtiene la p-nitroanilinap-nitroacetanilida.

METODOLOGIA
ETAPA Nº1
REFLUJO
Colocar 2 ml de anilina, 2 ml de anhídrido acético y 1.5 ml deacido acético glacial en un matraz bola de 10ml.
Agregar de una dos perlas de ebullición o un agitador magnético.
Adaptar un refrigerante al matraz en posición vertical y calentar durante 15min (tiempo del reflujo) sobre baño de arena

FILTRACION
Terminado el calentamiento verter el líquido caliente lentamente sobre 25 ml de agua helada contenida en un vaso de precipitado de 100ml...