Obtencion Del Acetato De Isoamilo
Páginas: 14 (3305 palabras)
Publicado: 29 de septiembre de 2011
PRÁCTICA # 12
“OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLÁTANO)”
INFORMACIÓN
* La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres.
* Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de esteproceso reversible.
OBJETIVO
* Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
* Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y destilación simple.
ANTECEDENTES:
Reacciones de ácidos carboxílicos con alcoholes
La esterificación de fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres porsustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un acido. En la reacción global –OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo –OR` del alcohol.
El mecanismo de esterificación de fischer es una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un acido. El grupo carbonilo de un acido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol.El catalizador acido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La perdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster trascurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras laliberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la perdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.
El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio, pero se puede simplificar dividiendo en dos partes: (1) adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizada por un acido y (2) deshidratación catalizada porun acido.
Esterificación
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción de condensación conocida como esterificación.
Las reacciones de esterificación están catalizadas por un acido. Proceden en forma muy lenta en ausencia de ácidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas cuando un acido y un alcohol se someten a reflujocon una pequeña cantidad de acido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrogeno. Puesto que la posición de equilibrio controla la cantidad que se forma del éster, el uso de un exceso, ya que el acido carboxílico o del alcohol, aumentan el rendimiento en base al agente limitante. La decisión sobre el componente que se agrega en exceso depende de su disponibilidad y costo. El rendimiento de laesterificación también se aumenta al eliminar el agua de la mezcla de la reacción, tan pronto como se forma.
Cuando al acido benzoico reacciona con metanol marcado con 18O, el oxigeno marcado aparece en el ester: este resultado revela justamente cuales son los enlaces que se rompen durante la esterificación.
Los resultados del experimento de marcado, y el hecho de que las esterificaciones secatalizaran con acido, concuerdan con el mecanismo siguiente. Este mecanismo es característico de las reacciones de sustitución nucleofílica catalizadas por acido en los átomos de carbono acilo.
Si se siguen las reacciones hacia delante de este mecanismo, se tiene el mecanismo para la esterificación de un acido catalizado por acido. Sin embargo, si se siguen las reacciones inversas, se tiene elmecanismo para la hidrólisis de un ester catalizado por acido
Hidrólisis de esteres catalizados por acido
El resultado obtenido depende de las condiciones elegidas. Si se desea esterificar un acido, se emplea un exceso del alcohol y, de ser posible, se elimina el agua a medida que esta se forma. Si se requiere hidrolizar un ester, se utiliza un gran exceso de agua: es decir, se refluja el...
“OBTENCIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO (ACEITE DE PLÁTANO)”
INFORMACIÓN
* La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres.
* Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de esteproceso reversible.
OBJETIVO
* Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.
* Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y destilación simple.
ANTECEDENTES:
Reacciones de ácidos carboxílicos con alcoholes
La esterificación de fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en esteres porsustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un acido. En la reacción global –OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo –OR` del alcohol.
El mecanismo de esterificación de fischer es una sustitución nucleofílica en el grupo acilo catalizada por un acido. El grupo carbonilo de un acido carboxílico no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol.El catalizador acido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofílico. La perdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de agua del hidrato del éster trascurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de una cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras laliberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la perdida de un protón (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.
El mecanismo de esterificación de fischer puede parecer largo y complicado al principio, pero se puede simplificar dividiendo en dos partes: (1) adición de un alcohol al grupo carbonilo catalizada por un acido y (2) deshidratación catalizada porun acido.
Esterificación
Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción de condensación conocida como esterificación.
Las reacciones de esterificación están catalizadas por un acido. Proceden en forma muy lenta en ausencia de ácidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas cuando un acido y un alcohol se someten a reflujocon una pequeña cantidad de acido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrogeno. Puesto que la posición de equilibrio controla la cantidad que se forma del éster, el uso de un exceso, ya que el acido carboxílico o del alcohol, aumentan el rendimiento en base al agente limitante. La decisión sobre el componente que se agrega en exceso depende de su disponibilidad y costo. El rendimiento de laesterificación también se aumenta al eliminar el agua de la mezcla de la reacción, tan pronto como se forma.
Cuando al acido benzoico reacciona con metanol marcado con 18O, el oxigeno marcado aparece en el ester: este resultado revela justamente cuales son los enlaces que se rompen durante la esterificación.
Los resultados del experimento de marcado, y el hecho de que las esterificaciones secatalizaran con acido, concuerdan con el mecanismo siguiente. Este mecanismo es característico de las reacciones de sustitución nucleofílica catalizadas por acido en los átomos de carbono acilo.
Si se siguen las reacciones hacia delante de este mecanismo, se tiene el mecanismo para la esterificación de un acido catalizado por acido. Sin embargo, si se siguen las reacciones inversas, se tiene elmecanismo para la hidrólisis de un ester catalizado por acido
Hidrólisis de esteres catalizados por acido
El resultado obtenido depende de las condiciones elegidas. Si se desea esterificar un acido, se emplea un exceso del alcohol y, de ser posible, se elimina el agua a medida que esta se forma. Si se requiere hidrolizar un ester, se utiliza un gran exceso de agua: es decir, se refluja el...
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