obtencion del acido picrico


OBTENCION DEL TRINITROFENOL

Laura Miranda y Luis Ardila
Universidad del Atlántico
Facultad de Ingeniería
Octubre-13-2013


INTRODUCCION

El Trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula química C6H2OH(NO2)3, es un explosivo que se utiliza como cargaaumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT.
El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables.
Además los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolución ácida del mismo, de ahí su nombre de "ácido"1.
También seutiliza en la producción de fármacos contra quemaduras. Ese ácido reacciona con la creatinina de la sangre (la reacción produce un tono amarelado). Con eso puede medirse la cantidad de creatinina en la sangre. Además los grupos nitro (fuertemente atrayentes) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolución ácida del mismo, de ahí sunombre de "ácido". Es un sólido de memoria amarilla, altamente tóxico y de fuerte acidez, es sensible al choque, explota a 300 °C. Usos: en la medicina; en la industria para tingimentos, batirías eléctricas, ataque químico la muestras de metales para análisis metalográfica. Irritante para la piel, ojos y trato respiratorio. La inhalación puede causar daños a los pulmones. La exposición crónicapuede causar daños hepáticos o renales.
Es un subproducto residual de la fabricación del ácido adípico por la oxidación del ciclohexanol y ciclohexanona con ácido nítrico.
Se debe a Eugene Turpin, químico francés, el descubrimiento del ácido pícrico.

RESUMEN

Este informe tiene como objetivo dar a conocer los resultados de la experimentación realizada en el laboratorio de química orgánica dela Universidad del Atlántico; en donde se logró obtener ácido pícrico (2,4,6- trinitrofenol) mediante la nitración del fenol, aplicando las reacciones de nitración en diferentes posiciones del anillo bencénico, estableciendo criterios de comparación entre el método de obtención del ácido pícrico en el laboratorio y el proceso industrial.
Palabras claves
Trinitrofenol, acido pícrico, ácidonítrico, ácido sulfúrico, sustitución electrofilica.

PARTE EXPERIMENTAL


En un matraz erlenmeyer de 125 mL se prepara una mezcla que contenga 0.074 moles de ácido sulfúrico, con una densidad = 1.84 g/ml y se le adicionan gota a gota agitando y enfriando 0.089 moles de ácido nítrico con densidad = 1.42 g/ml. En un vaso de precipitado de 50 mL se pesan 0.0022 moles de fenol y se disuelven en0.074 moles de ácido sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 mL de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua.Ácido pícrico, cristales amarillos.


RESULTADOS Y DISCUSIÓN
En la experimentación, al hacer reaccionar el fenol sólido con el ácido sulfúrico concentrado, hubo una reacción leve formando ácido p-fenolsulfónico, cuya mezcla se tornó anaranjado claro y de consistencia viscosa, además, aumentó su temperatura en el momento de la reacción.
Cuando a la mezcla anterior se le agregó agua destilada, seliberó vapor. Posteriormente, al adicionar gota a gota la mezcla por medio de un embudo de separación al ácido nítrico concentrado, se dio una reacción en cadena, en donde vapores tóxicos (oxido nítrico) salían de la mezcla generando una reacción altamente exotérmica, la mezcla se tornó rojo sangre, dichos vapores eran de ése mismo color.
Al introducir la mezcla anterior en un baño de maría...