Obtencion del benzidrol por reduccion de la benzofenona

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PRÀCTICA No.2
~OBTENCION DEL BENZHIDROL POR REDUCCION DE LA BENZOFENONA~

LABORATORIO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL




PROFESOR: ING. FLORES DOMINGUEZ ANA MARIA

TURNO: MATUTINO

FECHA: 14 DE MARZO DEL 2011

OBJETIVOSESPECIFICOS

1. Obtener el Benzhidrol por reducción de la Benzofenona.
2. Conocer el tipo de reacciones que se realizan durante el desarrollo de la síntesis.
3. Efectuar reacciones que impliquen reducciones de tipo específico con diferentes productos orgánicos.
4. Controlar los diferentes parámetros y operaciones unitarias que se realizan para la elaboración del producto.
5.Identificar mediante pruebas específicas, el producto obtenido.
6. Manejar en forma adecuada el equipo semi-micro que empleara en las prácticas subsecuentes.

INTRODUCCIÓN

Al considerar la importancia que representa los diferentes tipos de alcoholes en el estudio de la química orgánica, tanto por su naturaleza como por su aplicación en síntesis de otros productos orgánicos, ha surgidoalrededor de los mismos con relación a su obtención y aplicación.

Para ejemplificar en el laboratorio la obtención de alcoholes se ha seleccionado la preparación de Benzhidrol, alcohol secundario de la serie aromática, que se emplea generalmente en síntesis orgánicas.
El método de obtención empleado es la reducción catalítica de la Benzofenona, usando zinc y solución alcohólica alcalina.

Esteprocedimiento tiene especial importancia para la enseñanza, ya que logra dos aspectos fundamentos:
1. Aspecto teórico: el estudio de una reacción de reducción catalítica para la síntesis de alcoholes.
2. Aspecto práctico: el proceso de reducción y el uso de catalizadores cuya finalidad es modificar la velocidad de reacción.

ACTIVIDADES PREVIAS
Antes de efectuar el experimento en ellaboratorio, el alumno deberá llevar a cabo las siguientes actividades.
1. Documentarse en la bibliografía proporcionada, con el objetivo de desarrollar los siguientes temas:

a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones:

Alcohol aromático, de fórmula (C6H5)2CHOH, obtenido por reducción de la benzofenona, empleado en la preparación de algunos antihistamínicos.
Caracterizadoporque comprende la siguiente secuencia de reacciones: 
a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la 2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil)benzofenona. 
b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos decarbono.

b) Métodos de obtención de alcoholes y mecanismos

Alcoholes
El agua es una molécula con un ángulo formado entre los dos hidrógenos y el oxígeno de 104.3°, es decir, es una molécula polar. Si se sustituye un H por un grupo alquilo, se origina un alcohol. El hidrógeno posee un volumen espacial mucho menor que el grupo metilo. Al sustituir el H por este grupo, aumenta el ángulo deenlace HO-CH3 a 107°, disminuyendo un poco la polaridad de esta molécula con respecto a la del H2O.
La presencia de un átomo de oxígeno más electronegativo que el C y el H polariza la molécula y facilita su reactividad con otras moléculas. Otro aspecto de esta molécula es que el oxígeno dispone al menos de un par de electrones, constituyéndose en una base de Lewis (agente nucleofílico).MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1 Hidratación de alquenos
La adición de agua al enlace doble de un alqueno, catalizada por ácidos es un método para la preparación de alcoholes de bajo peso molecular que tiene su mayor utilidad en los procesos industriales a gran escala. Los ácidos que se utilizan con más frecuencia para catalizar la hidratación de alquenos son: ácido sulfúrico y ácido...