Obtencion Del Cloruro De Terbutilo
Páginas: 18 (4304 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2011
ESTUDIANTE: Colque Chambi Ch. Lorena
COCHABAMBA-BOLIVIA
Viernes 2 de Septiembre del 2011
OBTENCION DE HALOGENURO DE ALQUILO (CLORURO DE TERBUTILO)
1. INTRODUCCION
La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo(RX) por reacción con un hidrácido, es un método de síntesis muy común en el laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrácidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen porsustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:HI>HBr>HCl>BF.
2. OBJETIVO GENERAL:
* Obtención del cloruro de terbutilo, por medio de la deshidratación acida, del alcohol terbutílico mediante una reacción de SN1.
2.1. OBJETIVOS ESPECIFICOS
* Realizar purificación y caracterización del líquido orgánico.
* Observar la separación de los compuestos y saber identificar las reacciones que se llegan a presentar.
3. MARCOTEORICO
ALCOHOLES, ROH
Son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupode compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.
La conversión dealcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sincalentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua mediante un mecanismo de reacción SN1.
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)
La reacción de un halogenuro de alquilo terciariocon un nucleófilo para dar la sustitución, generalmente procede por un mecanismo SN1, donde S significa sustitución, N nucleofílica y 1 que es unimolecular. Unimolecular significa que el paso determinante de la rapidez de reacción depende de la concentración de solo uno de los reactivos.
En este tipo de reacciones el paso lento o determinante es la formación del carbocatión por la pérdida delgrupo saliente. La estabilidad de los carbocationes formados es: terciario>secundario>primario, por tanto este mecanismo se presenta con mayor frecuencia en carbonos terciarios. En este caso el nucleófilo no necesita ser muy fuerte, ya que la parte difícil de la reacción (formación del carbocatión) ocurre antes de éste ataque.
Factores que afectan a la SN1
* Estructura del...
COCHABAMBA-BOLIVIA
Viernes 2 de Septiembre del 2011
OBTENCION DE HALOGENURO DE ALQUILO (CLORURO DE TERBUTILO)
1. INTRODUCCION
La transformación de un alcohol en el correspondiente haluro de alquilo(RX) por reacción con un hidrácido, es un método de síntesis muy común en el laboratorio. Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrácidos para formar haluros de alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen porsustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar la diferencia en reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:HI>HBr>HCl>BF.
2. OBJETIVO GENERAL:
* Obtención del cloruro de terbutilo, por medio de la deshidratación acida, del alcohol terbutílico mediante una reacción de SN1.
2.1. OBJETIVOS ESPECIFICOS
* Realizar purificación y caracterización del líquido orgánico.
* Observar la separación de los compuestos y saber identificar las reacciones que se llegan a presentar.
3. MARCOTEORICO
ALCOHOLES, ROH
Son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono α), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente. En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupode compuestos más empleado como reactivos en síntesis.
Una de las reacciones más importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo y agua:
Figura 1: Reacción general de alcoholes con halogenuros de hidrogeno.
La conversión dealcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sincalentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua mediante un mecanismo de reacción SN1.
Figura 2: reacción del alcohol terbutílico para producir cloruro de terbutilo.
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR (SN1)
La reacción de un halogenuro de alquilo terciariocon un nucleófilo para dar la sustitución, generalmente procede por un mecanismo SN1, donde S significa sustitución, N nucleofílica y 1 que es unimolecular. Unimolecular significa que el paso determinante de la rapidez de reacción depende de la concentración de solo uno de los reactivos.
En este tipo de reacciones el paso lento o determinante es la formación del carbocatión por la pérdida delgrupo saliente. La estabilidad de los carbocationes formados es: terciario>secundario>primario, por tanto este mecanismo se presenta con mayor frecuencia en carbonos terciarios. En este caso el nucleófilo no necesita ser muy fuerte, ya que la parte difícil de la reacción (formación del carbocatión) ocurre antes de éste ataque.
Factores que afectan a la SN1
* Estructura del...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.