Obtencion Del Furfural

POLITÉCNICO COLOMBIANO JAIME ISAZA CADAVID
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS, SOCIALES Y HUMANAS
PROGRAMA Tecnología en Química
ASIGNATURA Laboratorio de Química Orgánica II
NOMBRE DE LA
PRÁCTICA
Síntesis de Furfural
TIPO DE PRÁCTICA Experimental

INVESTIGACIÓN PREVIA

• Propiedades Químicas de los Compuestos Heterocíclicos.


FUNDAMENTO TEÓRICO

1. Compuestosheterocíclicos
El benceno es sólo un miembro de un gran número de compuestos aromáticos.
Existe gran cantidad de compuestos aromáticos que pueden ser agrupados en dos
clases: policíclicos y heterocíclicos. Los compuestos policíclicos se caracterizan
por tener dos o más anillos que comparten átomos de carbono y una nube pi
aromática.
Un compuestoheterocíclico es un compuesto cíclico en el cual los átomos del
anillo son de carbono y de algún otro elemento. El átomo del otro elemento (por
ejemplo N, S, O) es llamado heteroátomo. Los anillos heterocíclicos pueden ser
aromáticos, igual que los anillos de carbono. Los alcaloides como la morfina; los
ácidos nucléicos, transportadores del código genético;y otros compuestos de
importancia para la biología son compuestos heterocíclicos.

O
N N
H
Piridina Pirrol Furano



2. Furfural

El furano es un compuesto obtenido en forma poco costosa industrialmente a
partir del furfural, el cual a su vez se obtiene de fuentes naturales ricas en
aldopentosas, tal es elcaso de la goma arábiga, el chócolo, la cáscara de maní y
la avena entre otras.
Al furfural se le conoce con el nombre de 2-furfuraldehído, aceite artificial de
hormigas. La ingestión o absorción del furfural puede producir dolor persistente de
cabeza, y se utiliza en forma análoga al formaldehido con fenoles para la
obtención de resinas.


Este compuestotiene un comportamiento muy similar al benzaldehído, como por
ejemplo con bisulfito de sodio, hidrazina, reactivo de Grignard, Reformatski,
Perkin, Claisen y Knoevenagel.

El furfural también es conocido como furancarboxaldehido, es un líquido de color
amarrillo claro y ambarino, el color se cambia a marrón en el proceso de
almacenamiento. Tiene el olora almendra amargo o un olor especial de
formaldehído, el color se torna a marrón inmediatamente si esta bajo la luz y en
aire. Este compuesto se puede usar como solvente orgánico, ya que tiene un
furano y un grupo de aldehídos, por tanto, tiene características químicas muy
activas y a través de las reacciones como oxidación, hidrogenación ycondensación produce muchos derivados y esto lo hace es una materia básica de
química orgánica.
Uno de los principales usos del furfural es en la producción del alcohol furfurílico,
además se utiliza como solvente en la producción de lubricantes, combustibles y
refinación. También se utiliza como materia prima en la producción de resinas,
fibra artificial, gomaartificial y algunos pesticidas.

Los aldehídos que no contienen hidrógenos como el furfural, no sufren
aldolización cuando son tratados con una base, en lugar de esto, se autooxidan y
reducen dando lugar a cantidades equivalentes del alcohol y el ácido
correspondiente. Esta es la reacción de Cannizzaro. Una molécula de aldehído
actúa como donador híbrido yotra es la aceptora. El intermediario es un éster, el
cual es hidrolizado debido a las condiciones de la reacción.
La dismutación del furfuraldehído es complicada y es susceptible de que el anillo
del furano sufra un ataque nucleofílico, por medio de la base en la posición 5. Así
la reacción procede dando alrededor de 60% de alcohol furfurílico y el restante de
ácido furóico....