Obtencion estilbeno

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA I

GRUPO Nº 7
INTEGRANTES:
CURSO
FECHA
HORARIO: TEMA: Síntesis del Estilbeno.
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OBJETIVO: Síntesis de un alqueno conjugado a dos anillos aromáticos.
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REACCIONES:

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Mecanismo dereacción:
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FUNDAMENTO TEÓRICO:
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El estilbeno es una grasa, de color amarillo, insoluble en el agua , cuya fórmula molecular es C14H12 .Tiene un punto de fusión de (121,85 °C), existe en dos formas diastereoisómeras, formas (E) y (Z), siendo esta última la menos estable debido a impedimentos estéricos y con un punto de fusión de entre 5 °C y 6 °C, mientras que laforma (E) tiene un punto de fusión de alrededor de 125 °C.
El Estilbeno se nombra trans-1,2-difeniletileno según la IUPAC
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* (E-estilbeno) (Z-estilbeno)
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Con el mismo término de "estilbenos" se designan también a los derivados hidróxi y alcoxi del estilbeno simple, así como sus formas heterósido (gliucósico) y polímeros
A esta familia pertenecen los polifenoles naturalespresentes en muchas familias de plantas superiores (por ejemplo, el trans-resveratrol de la uva).El estilbeno es una de las sustancias utilizadas ilegalmente por algunos agricultores, tanto en forma libre como sus derivados (sales o ésteres). Esta sustancia está prohibida en diversos países (Francia.).El Estilbeno se lo debe conservar en un recipiente herméticamente cerrado.
APLICACIONES:
*Los estilbenos se utilizan en la industria de los tintes. Proporcionan los grupos cromóferos de color amarillo o naranja.
* Los estilbenos se emplean como medio de emisión de los láseres de colorante.
* Se emplea como un centelleador cristalino (especialmente en mediciones de coincidencia y de conteo de partículas), con una capacidad de alrededor del 60% la del antraceno (otro cristalorgánico de centelleo).
* Esta familia de polifenoles naturales incluye a los derivados hidroxi- y metoxi- del estilbeno simple, así como sus formas glicósido y polímeros. Se encuentran en muchas plantas superiores.
* Los estilbenos monómeros pueden polimerizarse para dar muchos ligoestilbenos naturales. La mayoría de ellos son polímeros de resveratrol como la (-)-ε-viniferina.
MATERIALESY REACTIVOS:
MATERIALES | REACTIVOS |
1 Balón de una boca de 100 ml1 Refrigerante de Liebig1 Embudo de separación de 250 ml2 mangueras 2 vasos de precipitación de 100 ml1 Erlenmeyer de 100ml1 Embudo Boücher pequeño1 Kitasato pequeñopapel filtro | 4.0 g de Benzoína4.0 ml Cloruro de tionilo1.0 ml Éter de petróleo ( 30-60۫ )80.0 ml Etanol 95%360 mg NaBH4 2.0 g Zinc en polvo50.0 mlÉter 5.0 ml HCl concentrado 4.0 g Na2SO4 anhidro |

PROCEDIMIENTO:
* En un balón de boca de de 100 ml coloque 4 g de benzoina y 4 ml de cloruro de tionilo. Inmediatamente, caliente gentilmente sobre un baño de vapor hasta que todo el solido se haya disuelto y luego caliente vigorosamente por 5 min. Remueva el exceso de cloruro de tionilo con ayuda de un aspirador durante unos pocos mintal como se muestra en la figura 1. Adicione 10 ml de éter de petróleo, elimine el solvente por ebullición y evacue nuevamente.
* El cloruro de desilo se obtiene como un aceite viscoso de color amarillo pálido. Disolver el cloruro en 40 ml de etanol 95% enfrié bajo un chorro de agua y adicione 360 mg de boro hidruro de sodio; agite, rompa cualquier terrón de boro hidruro y luego de 10 minadicione a al solución de clorhidrina 2 g de zinc en polvo y 4 ml de acido acético y refluje por una hora. Enfrié bajo una corriente de agua. Cuando unos cristales blancos se separen adicione 50 ml de éter y decante la solución de la mayoría de zinc en un embudo de separación. Lave la solución dos veces con un volumen igual de agua que contenga 1-2 ml de HCl concentrado. Luego con solución al 5 %...