Obtencion E Hidrolisis De La P-Nitroacetanilida
Páginas: 5 (1087 palabras)
Publicado: 1 de junio de 2012
OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE LA P-NITROACETANILIDA
OBJETIVOS.
1. Sintetizar y purificar la p- nitroacetanilida.
2. Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofilia aromática mediante la reacción de nitración.
3. Hidrolizar en medio acido la p- nitroacetanilida.
DISCUSION
1. Nitración de acetanilida.
Se tomaron 0.5 gramos de acetaniliday se disolvieron muy bien con 30 gotas de ácido sulfúrico. Cuando se tuvo una mezcla aparentemente homogénea se le adiciono muy lentamente la mezcla nitrante que consistía en 20 y 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado y nítrico concentrado respectivamente, se calentó rápidamente para homogeneizar la mezcla de un color cobre transparente. Se termino la y se saco la solución del baño de hielodejándose reposar a temperatura ambiente.
Se le adicionaron 50 mililitros de agua fría y se pasó a filtración al vacío, del producto obtenido se destinó un poco para llenar el capilar con el que después se determinaría el punto de fusión.
2. Hidrolisis de la p-nitroacetanilida.
El producto obtenido en la parte anterior (p-nitroacetanilida húmeda) se lavó del papel de filtro con 15mililitros de agua y 10 mililitros de ácido clorhídrico, se pasaron a un balón de fondo redondo se realizó el montaje (figura 1). Se sometió a reflujo casi por 35 minutos, durante este tiempo el compuesto se disolvió formando una solución amarilla, al desmontar enfriamos cuidadosamente el balón con una toalla húmeda, pasamos lo obtenido a un Baker adicionando 25 mililitros de agua fría y adicionamosNaOH hasta que obtuvimos un pH básico. Se filtró nuevamente al vacío y se pesó la muestra teniendo en cuenta el peso del papel de filtro.
Figura 1.
Luego se peso el papel filtro con muestra y sin muestra
Los resultados en general fueron
Peso del papel filtro = 0.60g
Peso del papel más muestra = 0.97g
0.5g de acetanilida*1mol de acetanilida 135.7 g*1 mol de p-nitroanilina1 mol deacetanilida* 138.4 g1 mol de p-nitroanilina=0.5112 g
Peso teórico de la P-nitronanilina=0,5112g
Peso experimental de la p-nitroanilina=0.0g
Punto de fusión teórico=216 º C
Punto de fusión experimental=180 º C
%de error=216-180216*100%=16.67%
Rendimiento de la reacción
%rendimiento=WexpWteo*100=0.0g0,5112g=0.0%
Los resultados obtenidos en el rendimiento se puede deducir que no son bastantesatisfactorios, dado que en las condiciones en las que se trabaja en el laboratorio se dificulta un poco el control de todas la variables del sistema, además teniendo en cuenta que no es común encontrar rendimientos tan altos, debido a la concentración de los reactivos tanto del acido sulfúrico, el acido nítrico y el acido clorhídrico, además se debe mantener la temperatura de las mezclas a unatemperatura menor de 5º C; es necesario controlar todo el tiempo este tipo de variable para que la reacción de nitración sea satisfactoria de lo contario no p-nitroanilina.
El color amarillo intenso que presento la muestra, después de la hidrólisis mostrada en la figura 1 se puedo tomar como un buen indicativo para medir el punto de fusión y hacer el siguiente paso de agregarle acido en friopara formar el compuesto deseado.
Además el porcentaje de p-nitroanilina obtenido indica que los tiempo de calentamiento para la hidrólisis y la concentración del acido clorhídrico fueron en su mayoría buena cantidad para que se diera la reacción, pero no se forma nada de precipitado de los cristales, ya que se formo un contamínate que es el orto-nitroanilina que es muy común en este tipo desíntesis orgánica.
El punto de ebullición no fue exactamente el esperado pues hay un porcentaje del 16,67%, esta diferencia se puedo haber dado por que en la muestra utilizada para el análisis podrían existir trazas de agua en el acido sulfúrico, en al acido clorhídrico y el nítrico ya que son comerciales y para un buen rendimiento deben ser puras las soluciones de cada una de estos ácidos,...
OBJETIVOS.
1. Sintetizar y purificar la p- nitroacetanilida.
2. Ilustrar los efectos orientadores en la sustitución electrofilia aromática mediante la reacción de nitración.
3. Hidrolizar en medio acido la p- nitroacetanilida.
DISCUSION
1. Nitración de acetanilida.
Se tomaron 0.5 gramos de acetaniliday se disolvieron muy bien con 30 gotas de ácido sulfúrico. Cuando se tuvo una mezcla aparentemente homogénea se le adiciono muy lentamente la mezcla nitrante que consistía en 20 y 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado y nítrico concentrado respectivamente, se calentó rápidamente para homogeneizar la mezcla de un color cobre transparente. Se termino la y se saco la solución del baño de hielodejándose reposar a temperatura ambiente.
Se le adicionaron 50 mililitros de agua fría y se pasó a filtración al vacío, del producto obtenido se destinó un poco para llenar el capilar con el que después se determinaría el punto de fusión.
2. Hidrolisis de la p-nitroacetanilida.
El producto obtenido en la parte anterior (p-nitroacetanilida húmeda) se lavó del papel de filtro con 15mililitros de agua y 10 mililitros de ácido clorhídrico, se pasaron a un balón de fondo redondo se realizó el montaje (figura 1). Se sometió a reflujo casi por 35 minutos, durante este tiempo el compuesto se disolvió formando una solución amarilla, al desmontar enfriamos cuidadosamente el balón con una toalla húmeda, pasamos lo obtenido a un Baker adicionando 25 mililitros de agua fría y adicionamosNaOH hasta que obtuvimos un pH básico. Se filtró nuevamente al vacío y se pesó la muestra teniendo en cuenta el peso del papel de filtro.
Figura 1.
Luego se peso el papel filtro con muestra y sin muestra
Los resultados en general fueron
Peso del papel filtro = 0.60g
Peso del papel más muestra = 0.97g
0.5g de acetanilida*1mol de acetanilida 135.7 g*1 mol de p-nitroanilina1 mol deacetanilida* 138.4 g1 mol de p-nitroanilina=0.5112 g
Peso teórico de la P-nitronanilina=0,5112g
Peso experimental de la p-nitroanilina=0.0g
Punto de fusión teórico=216 º C
Punto de fusión experimental=180 º C
%de error=216-180216*100%=16.67%
Rendimiento de la reacción
%rendimiento=WexpWteo*100=0.0g0,5112g=0.0%
Los resultados obtenidos en el rendimiento se puede deducir que no son bastantesatisfactorios, dado que en las condiciones en las que se trabaja en el laboratorio se dificulta un poco el control de todas la variables del sistema, además teniendo en cuenta que no es común encontrar rendimientos tan altos, debido a la concentración de los reactivos tanto del acido sulfúrico, el acido nítrico y el acido clorhídrico, además se debe mantener la temperatura de las mezclas a unatemperatura menor de 5º C; es necesario controlar todo el tiempo este tipo de variable para que la reacción de nitración sea satisfactoria de lo contario no p-nitroanilina.
El color amarillo intenso que presento la muestra, después de la hidrólisis mostrada en la figura 1 se puedo tomar como un buen indicativo para medir el punto de fusión y hacer el siguiente paso de agregarle acido en friopara formar el compuesto deseado.
Además el porcentaje de p-nitroanilina obtenido indica que los tiempo de calentamiento para la hidrólisis y la concentración del acido clorhídrico fueron en su mayoría buena cantidad para que se diera la reacción, pero no se forma nada de precipitado de los cristales, ya que se formo un contamínate que es el orto-nitroanilina que es muy común en este tipo desíntesis orgánica.
El punto de ebullición no fue exactamente el esperado pues hay un porcentaje del 16,67%, esta diferencia se puedo haber dado por que en la muestra utilizada para el análisis podrían existir trazas de agua en el acido sulfúrico, en al acido clorhídrico y el nítrico ya que son comerciales y para un buen rendimiento deben ser puras las soluciones de cada una de estos ácidos,...
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