Obtencion y determinacion de la constante de velocidad de hidrólisis del cloruro de ter-butilo

OBTENCION Y DETERMINACION DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD DE HIDRÓLISIS DEL CLORURO DE ter-BUTILO
David Esteban Lastra Romero
Shary Alejandra Gómez Ariza

RESUMEN
Los halogenuros de alquilo se pueden obtener, a escala industrial por halogenación directa de hidrocarburos a altas temperaturas, aunque en prácticas de laboratorio es usual prepararlos a partir de alcoholes.
En esta práctica sellevó a cabo la reacción entre alcohol ter-butílico OH—C(CH3)3 (con densidad de 0.789 g/mol y punto de ebullición de 25,5 ºC) y ácido clorhídrico concentrado, para obtener cloruro de ter-butilo Cl—(CH3)3 (densidad de 0.851 g/mol y P. de ebullición entre 51 y 52 ºC), reacción que sigue un mecanismo de sustitución nucleofílica.
El halogenuro en cuestión se lavó con carbonato de sodio y se secócon sulfato de sodio anhidro en un embudo de decantación para separar los residuos, finalmente se purificó por medio de destilación simple y se hizo reaccionar con nitrato de plata a manera de prueba para el cloruro de ter-butilo donde se observó un precipitado blanco.
Para determinar la constante de velocidad de hidrólisis del cloruro de ter-butilo se llevó a cabo una titulación del halogenurodiluido en una mezcla etanol-agua al 70% con NaOH 0.05 M. La reacción llevada a cabo sigue un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) donde la velocidad depende de la concentración de cloruro de ter-butilo, específicamente de la ruptura del enlace Cl—C, que es la fase lenta de la reacción.
Palabras clave: haluros de alquilo, sustitución nucleofilica, constante de velocidad dereacción.

ABSTRACT
Alkyl halides can be obtained on industrial scale, by direct halogenation of hydrocarbons at high temperatures, although, in laboratory practices it is usually prepared from alcohols.
In this practice was carried out the reaction between ter-butyl alcohol OH—C(CH3)3 (density: 0.789 g/mo, P.e.: 25,5 ºC), and concentrated hydrochloric acid to obtain ter-butyl chloride (density:0.851 g/mol, P.E.: among 51 - 52 ºC), a reaction that follows a nucleophilic substitution mechanism.
The halide in question was washed with sodium carbonate and dried with anhydrous sodium sulfate in a decantation funnel to separate ter-butyl chloride from waste. Finally it was purified by simple destillation and was reacted with silver nitrate as a test for the ter-butyl chloride, where a whiteprecipitate was observed.
To determine the rate constant of hydrolysis of tert-butyl chloride was carried out the titration of the halide in a dilute ethanol-water mixture (70%) with NaOH 0.05 M. The reaction is carried out by a unimolecular nucleophilic substitution mechanism (SN1), where the speed depends on the concentration of tert-butyl chloride, in particular the breaking of the Cl-C, whichis the slow phase of the reaction.
Key words: Alkyl halides, nucleophilic substitution, reaction rate constant.

INTRODUCCION
El cloruro de terbutilo pertenece a la familia de compuestos conocida como Halogenuros de Alquilo, cuya fórmula general es R-X donde R es cualquier grupo alquilo simple o sustituido.
Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebulliciónconsiderablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el aumento del peso atómico del halógeno. A pesar de sus polaridades, los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, probablemente porque no son capaces de establecer puentes de hidrógeno. Pero son solubles en los compuestos orgánicos típicos (Morryson & Boyd,1998).
Los alcoholes reaccionan con facilidad con halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de alquilo y agua. el orden de reactividad de los alcoholes con halogenuros de hidrógeno es 3º > 2º > 1º. Con alcoholes terciarios como el alcohol terbutílico la reacción se puede obtener por agitación simple del alcohol con HCl concentrado a temperatura ambiente.
La obtención del cloruro de...