Obtencion Y Propiedades Del Cloluro De T-Butilo
Páginas: 8 (1831 palabras)
Publicado: 31 de mayo de 2012
Minatitlán, Veracruz a 09 de marzo del 2011.
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA N0 1: OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLOLURO DE T-BUTILO
EQUIPO: 2B
INTEGRANTES:
FERNANDO
N.DE CONTROL: 10230294
LIZBETH
N. DE CONTROL: 10230265
ROXANA
N.DE CONTROL: 10230372
CATEDRATICA: Q.F.B. ZOILA S. TOVILLA CORONADO
instituto tecnológico de minatitlán.
MARCO TEORICO
La solvólisis delcloruro de terbutilo es un ejemplo clásico de una reacción de sustitución nucleofílicaunimolecular.
Esta reacción de sustitución se denomina SN1 debido a que el paso determinante es unimolecular.
Las reacciones unimoleculares suelen darse en carbonos secundarios y terciarios (carbocationes estabilizados por hiperconjugación), su velocidad viene determinada únicamente por la concentración desustrato ya que la etapa determinante de la velocidad de reacción es la salida del grupo saliente. Da lugar a la química de los carbocationes y normalmente va acompañada de sustitución nucleófilaunimolecular (SN1).
Las reacciones bimoleculares se dan en carbonos primarios y secundarios. Su velocidad viene dada por la concentración de sustrato y por la concentración de base, es una reacciónconcertada, grupo saliente y protón salen conjuntamente. Los carbocationes primarios son demasiado inestables para existir, por ello la reacción es concertada. No obstante, hay alguna excepción, con una estabilización extra del carbocatión primario.
Por mediciones, ya sea de la concentración de los reactantes como de los productos en función del tiempo se puede tener la velocidad de reacción.
SUSTITUCIÓNNUCLEOFÍLICA Y
REACCIONES DE ELIMNACIÓN
Los haluros de alquilo se convierten
fácilmente en otros grupos funcionales. El átomo de halógeno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un ión haluro estable; se dice que un haluro es un buen grupo saliente.
Cuando otro átomo reemplaza al ión haluro, la reacción es una sustitución.
Si el ión haluro abandona la molécula juntocon otro átomo o ión (con frecuencia el H+), la reacción es una eliminación.
Mecanismo de la SN1
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Etapa 1. Disociación delsustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
Etapa 3.Desprotonación del agua para formar el alcohol
La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.
v = k[(CH3)3CBr]
Diagrama de Energía en la SN1
Sea la reacción global:
El mecanismotranscurre en tres pasos
El diagrama de energía frente a la coordenada de reacción tiene la siguiente forma:
La primera etapa es la de mayor energía de activación y controla la velocidad del proceso global. La desprotonación final es muy rápida y su energía de activación es muy baja.
Estereoquímica en la SN1
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupossalientes.
TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
El agua no reacciona con 2-Fluoropropano ya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-Bromopropano.
El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del mecanismo es la disociación del sustrato. Cuanto mejor sea el grupo saliente más rápida es la reacción.
El bromuro de tert-butilose ioniza más rápido que el cloruro de tert-butilo, por ser el bromo mejor grupo saliente que el cloro. Al ser la disociación del sustrato el paso lento del mecanismo, la primera reacción es más rápida que la segunda.
MATERIAL | REACTIVOS |
1 Embudo de separación de30 ml | Alcohol t-butílico |
1 Soporte universal | Sol.sat. de bicarbonato de sodio |
1 Vaso de precipitado de 50 ml |...
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II
PRACTICA N0 1: OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLOLURO DE T-BUTILO
EQUIPO: 2B
INTEGRANTES:
FERNANDO
N.DE CONTROL: 10230294
LIZBETH
N. DE CONTROL: 10230265
ROXANA
N.DE CONTROL: 10230372
CATEDRATICA: Q.F.B. ZOILA S. TOVILLA CORONADO
instituto tecnológico de minatitlán.
MARCO TEORICO
La solvólisis delcloruro de terbutilo es un ejemplo clásico de una reacción de sustitución nucleofílicaunimolecular.
Esta reacción de sustitución se denomina SN1 debido a que el paso determinante es unimolecular.
Las reacciones unimoleculares suelen darse en carbonos secundarios y terciarios (carbocationes estabilizados por hiperconjugación), su velocidad viene determinada únicamente por la concentración desustrato ya que la etapa determinante de la velocidad de reacción es la salida del grupo saliente. Da lugar a la química de los carbocationes y normalmente va acompañada de sustitución nucleófilaunimolecular (SN1).
Las reacciones bimoleculares se dan en carbonos primarios y secundarios. Su velocidad viene dada por la concentración de sustrato y por la concentración de base, es una reacciónconcertada, grupo saliente y protón salen conjuntamente. Los carbocationes primarios son demasiado inestables para existir, por ello la reacción es concertada. No obstante, hay alguna excepción, con una estabilización extra del carbocatión primario.
Por mediciones, ya sea de la concentración de los reactantes como de los productos en función del tiempo se puede tener la velocidad de reacción.
SUSTITUCIÓNNUCLEOFÍLICA Y
REACCIONES DE ELIMNACIÓN
Los haluros de alquilo se convierten
fácilmente en otros grupos funcionales. El átomo de halógeno puede salir con su par de electrones de enlace para formar un ión haluro estable; se dice que un haluro es un buen grupo saliente.
Cuando otro átomo reemplaza al ión haluro, la reacción es una sustitución.
Si el ión haluro abandona la molécula juntocon otro átomo o ión (con frecuencia el H+), la reacción es una eliminación.
Mecanismo de la SN1
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
Etapa 1. Disociación delsustrato, para formar el carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión formado.
Etapa 3.Desprotonación del agua para formar el alcohol
La etapa lenta del mecanismo es la formación del carbocatión, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.
v = k[(CH3)3CBr]
Diagrama de Energía en la SN1
Sea la reacción global:
El mecanismotranscurre en tres pasos
El diagrama de energía frente a la coordenada de reacción tiene la siguiente forma:
La primera etapa es la de mayor energía de activación y controla la velocidad del proceso global. La desprotonación final es muy rápida y su energía de activación es muy baja.
Estereoquímica en la SN1
El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupossalientes.
TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-
El agua no reacciona con 2-Fluoropropano ya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo hace con el 2-Bromopropano.
El grupo saliente influye en la velocidad de la SN1, debido a que la etapa lenta del mecanismo es la disociación del sustrato. Cuanto mejor sea el grupo saliente más rápida es la reacción.
El bromuro de tert-butilose ioniza más rápido que el cloruro de tert-butilo, por ser el bromo mejor grupo saliente que el cloro. Al ser la disociación del sustrato el paso lento del mecanismo, la primera reacción es más rápida que la segunda.
MATERIAL | REACTIVOS |
1 Embudo de separación de30 ml | Alcohol t-butílico |
1 Soporte universal | Sol.sat. de bicarbonato de sodio |
1 Vaso de precipitado de 50 ml |...
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