Obtención de Ciclohexeno

Reacciones de Deshidratación de alcoholes
Obtención De Ciclohexeno

Reacción:




Mecanismo de reacción:










Resultados(por el método A):
Tabla 1.- Resultados
Método
Apariecia del producto
Volumen obtenido
Rendimiento obtenido
A
incoloro
3.1 ml


Tabla 2.- Balance de materia de la reacción Reacción:

ml
5


0
Masa molar [g/mol]
100
94.45

82Densidad [g/ml]
0.962
Dato

0.779
Masa inicial
4.81


0
Moles iniciales
0.0481
5.2656 x10-3

0
reacciona
0.0481
Dato

--
productos

Dato (resta)

0.0481
Masa final( teórica)
0


3.9442
ml (teóricos)



5.0632
ml obtenidos



3.1
Rendimiento





Cálculos:
Moles iniciales =
Rendimiento:
3.9442
3.9442

Cuestionario
1) ¿Qué es una reacciónreversible?
Es aquella en la que dadas ciertas condiciones el equilibrio se desplaza hacia los productos, pero si se invierten las condiciones de reacción el equilibrio se puede ver desplazado hacia los reactivos, entonces los productos reaccionan para volver a dar los reactivos, un esquema general de estas reacciones donde las flechas hacia ambos sentidos indican la reversibilidad de la reacción:

aA +bB cC + dD

2) ¿Cómo se puede desplazar una reacción reversible hacia lo productos?
Los factores más comunes que alteran el desplazamiento en una reacción reversible son la concentración, la temperatura o la presión; por ejemplo a mayor concentración de los reactivos, la reacción se ve desplazada hacia los productos, también si la reacción es endotérmica, a mayor temperatura la reacciónva a ser más favorecida a los productos.

3) ¿Por qué entre más sustituido sea un alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de deshidratación catalítica?
La deshidratación de los alcoholes se lleva a cabo por un mecanismo E1, esto quiere decir que hay formación de carbocatión por lo que la estabilidad de este determina la facilidad con la que la reacción se lleva a cabo. La estabilidad deun carbocatión es el siguiente : 3º> 2º< 1º . los alcoholes más sustituidos darán paso a la formación del carbocatión más estable y la reacción se lleva a cabo de inmediato. Si se tratara de un alcohol secundario que forma un carbocatión del mismo orden, habría reordenamiento para formar un terciario siempre y cuando este se pueda lograr con un carbono vecino, si no es así, se formara uncarbocatión secundario; los carbocationes primarios son muy inestables por lo que la deshidratación de estos va por mecanismo E2

4) Si de la reacción de deshidratación de un alcohol, es posible obtener dos o más alquenos ¿cuál se formará en mayor proporción? ¿Por qué?
En una mezcla de alquenos primero se formaran los que provengan del carbocatión más estable, en el caso de que ambos seanigualmente sustituidos, y hay la posibilidad de ser cis o trans, sería una reacción estereoselectiva y se formara en mayor proporción el alqueno “trans” por impedimento esférico.

5) Escriba algunas reacciones de deshidratación catalítica de alcoholes con utilidad sintética.
a)
b)
c)

6) Desarrolle el mecanismo de la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.










7)De la estructura, nombre y apariencia de los productos que se forman en las dos pruebas de insaturación realizadas.

Con Br2/CCl4 Se observó un cambio pequeño en el color de incoloro a amarillo turbio






Con KMnO4/H2SO4 se pudo observar dos fases una encima de color café e incoloro, se puede decir que se forma MnO2 el cual precipita y provoca el color café, y la fase transparente sedebe al glicol






8) ¿Cuáles son las condiciones experimentales que se controlaron en cada uno de los dos métodos de obtención de ciclohexeno?
Sólo se realizó el método 1. Aquí se controlo la temperatura durante la destilación al no dejar que sobrepasara los 95º C; además el uso de ácido sulfúrico fue un factor importante para favorecer la reacción ya que éste es un catalizador que...