Obtención de Quinonas por Oxidación de Fenoles

Obtención de Quinonas por Oxidación de Fenoles

Resumen: Se inició mezclando en un vaso de precipitados 0.5 gramos de hidroquinona, 0.27 gramos de bromato de potasio, 0.25 ml de ácido sulfúrico 1Ny 5 mL de agua. Se calentó hasta 60°C y luego se elevó la temperatura hasta 80°C. Después se dejó enfriar la mezcla temperatura ambiente y luego en baño de hielo para recristalizar. Se filtró porgravedad y se pesó el producto, para luego tomar el punto de fusión. Todo esto se realizó con el fin de obtener una quinona por medio de la oxidación de un fenol (en este caso hidroquinona) cumpliendo deesta manera el objetivo de la práctica.


Resultados:

Tabla No. 1: Reactivos
Sustancia Cantidad Observaciones
Hidroquinona 0.5 g Solido en forma de agujas cristalinas blancas
KBrO4 0.27 gPolvo blanco
H2SO4 0.25 ml Liquido incoloro
Fuente: Datos experimentales

Tabla No. 2: Descripción del Producto
Estado Físico Sólido
Apariencia Agujas finas, cristalino
Color Amarillo oro
Peso(producto seco) 1.7 g
Punto de fusión reportado en la literatura 115.7 °C
Fuente: Datos experimentales

Tabla No. 3: Punto de Fusión
No °T inicial °T final Pto Fusión Pto Fusión Corregido
1104°C 106°C 106°C 105.33°C
2 102°C 106°C 106°C
Fuente: Datos experimentales


Tabla No. 4: % de Rendimiento
Valor Teórico Valor
Experimental Rendimiento
0.49 g 0.9 g 183.67%
Fuente: Datosexperimentales

Discusión:
En la práctica de laboratorio se obtuvieron quinonas por oxidación de fenoles. Para ello se utilizó el bromato de potasio como oxidante y se necesitaba que estuviera en medioácido por lo que se le agregó ácido sulfúrico, (Slowing, I. 2000). El proceso de la oxidación empieza con la pérdida de un protón que produce fenolato, el fenolato cede un electrón formando un radical.Este radical, que aún posee un grupo OH, es relativamente ácido y puede ceder otro protón al medio. Así se forma un intermedio de reacción (anión-radical) que no resulta demasiado alto en energía...