Obtención De p - Nitroacetanilida E Hidrólisis, Para La Sintesis De p - Nitroanilina

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LIC. QUIMICO FARMACOBIÓLOGO

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

RESPONSABLE:
DRA. MARIA LAURA ASUNCIÓN OREA FLORES

PRACTICA No. 4:

OBTENCIÓN DE p - NITROACETANILIDA E HIDRÓLISIS, PARA LA SINTESIS DE
p - NITROANILINA

ELABORADO POR:
Equipo 1
José Román Pérez Torres
Esmeralda Rugerio López

VERANO2011
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PRACTICA No. 4
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OBTENCIÓN DE p – NITROACETANILIDA E HIDRÓLISIS, PARA LA SINTESIS DE p - NITROANILINA
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* REACCIÓN
La síntesis de p - Nitroanilina se llevara a cabo por la siguiente reacción general:

* INTRODUCCIÓN
La nitración es laacción del ácido nítrico concentrado sobre un compuesto orgánico. En las reacciones de nitración se sustituye un átomo de hidrogeno por un grupo NO2, obteniéndose nitroderivados, RNO2.
El benceno y sus derivados reaccionan más fácilmente con el ácido nítrico y ácido sulfúrico para formar nitrocompuestos aromáticos . el electrófilo es el ion nitronio (NO2).
De esta forma podemos nitrar laacetanilida que es un compuesto importante de partida para la síntesis de p – nitroanilina, la cual es usada como intermediario de colorantes, especialmente rojo de p – nitroanilina.

Método de Protección del Grupo Amino
Teóricamente, si nitráramos directamente la anilina hubiéramos obtenido una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para. Esto se debe a que el grupo–NH2 es un grupo activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno esta conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia. En las posiciones orto y para hay una estabilidad mayor.
En términos generales se presenta un problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamente esto lo que ocurre en esta nitración. Deeste modo pasamos de un sustituyente activante y director orto-para como es el grupo amino a uno desactivante y meta dirigente como es el grupo +NH3.
Otro problema adicional que puede dar la nitración directa es que se pueden obtener productos di y trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con relativa facilidad en presencia de un oxidante enérgico como es el nítrico.
Todo estorepresenta un problema, porque aunque el producto mayoritario sea p-nitroanilina, el rendimiento de la reacción se ve claramente afectado.
Para evitar estos problemas protegemos al grupo amino convirtiéndolo en –NHCOCH3 que también es activante y orto paradirigente, pero que tiene menos tendencia a protonarse.

* ANTECEDENTES
Un grupo protector debe tener tres características importantes:
*Reaccionar fácilmente con el grupo que de desea proteger. La reacción para pasara al grupo protector debe tener gran rendimiento.
* Tiene que ser estable bajo las condiciones en las que deberá llevarse a cabo la reacción.
* El grupo protector debe eliminarse fácilmente una vez haya cumplido su función.
Esta protección se llevó a cabo con la acetilación de la anilina. Ahora es posible hacerla nitración sin que el rendimiento se vea muy afectado.

* MECANISMO

* Nitración de la Acetanilida

* Hidrólisis de la p – nitroacetanilida

* CALCULOS

* Nitración de la Acetanilida

Rendimiento Teórico
Para 6.75 g de acetanilida
| 1 eq | 5.5 eq | 2.66 eq | 2.20 | |
| | | | | |
PM | 135.17 | 98.08 | 63.01 | 98.08 | 180.16 |
Densidad (g/ml) | 1.219 |1.8 | 1.4 | 1.8 | 1 |
Masa (g) | 6.75 | 27 | 8.4 | 10.8 | 8.99 ≈9(100%) |
Volumen (ml) | - | 15 | 6 | 6 | - |
Moles | 0.05 | 0.275 | 0.133 | 0.110 | 0.049 |

Para 1.94 g de Acetanilida
Masa (g) | 1.94 | 7.55 | 2.34 | 3.02 | 2.52 (100 %) |
Volumen (ml) | - | 4.19 | 1.67 | 1.67 | - |
Moles | 0.014 | | | | 0.014 |

* Hidrólisis de la p – nitroacetanilida

Rendimiento...