Obtención de α-nitronaftaleno

OBTENCIÓN DE α-NITRONAFTALENO

Resumen

Mediante la reacción de nitración de Naftaleno, se preparo por síntesis α-nitro naftaleno, utilizando una mezclas sulfonítricas, para la sustitucióndel hidrogeno del grupo nitro al anillo aromático, obteniendo una solución de color amarillo debido a que durante la experiencia no se retira los solventes utilizados, se detecta la presencia delcompuesto por medio del punto de fusión el está en 77ºC que comparado con el teórico se obtiene un 5 de error del 2.5%.

Palabras claves: mezclas sulfonítricas, nitración, α-nitro naftaleno.INTRODUCCIÓN

Los anillos aromáticos pueden nitrarse por reacción con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. El electrófilo en esta reacción es el ion nitronio, NO2+, el cual se generaa partir del HNO3 por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatión intermediario en forma muy parecida al Br+. La pérdida de H+ por esteintermediario da el producto neutro de sustitución.

La nitración de un anillo aromático es una reacción particularmente importante porque el producto nitro-sustituido se puede reducir por reactivos comohierro metálico, o SnCl2 para producir una arilamina, ArNH2. La fijación de un nitrógeno a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas nitración/reducción es parte clave en la síntesisindustrial de colorantes y agentes farmacéuticos.

Algunos nitrocompuestos de carácter aromático son importantes intermediarios para la síntesis de productos de consumo, tales como los colorantes azoicos,algunas drogas antibacterianas, etc. Ello se debe a que el grupo nitro puede ser fácilmente reducido a amino y se introduce con relativa facilidad. Por otra parte, la inclusión del grupo nitro en uncompuesto aromático modifica sensiblemente las propiedades físicas de este compuesto por su polaridad intrínseca; por ejemplo, se incrementa la solubilidad en disolventes polares y aumenta el punto...