Obtenion de la aspirina

CICLOALCANOS
Aplicaciones industriales del ciclohexano y derivados

Química orgánica
Iriome Monedero

ÍNDICE

GENERALIDADES

2

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

2, 3

CONFORMACIONES Y ESTABILIDAD DE LOS CICLOALCANOS

4

OBTENCION

4

REACTIVIDAD

4

ALGUNOS CICLOALCANOS

5, 6,7, 8

ENLACES AXIALES Y ECUATORIALES EN EL CICLOHEXANO

8, 9

MOVILIDAD CONFORMACIONALEN EL ANILLO DEL CICLOHEXANOL

9, 10

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO SUSTITUIDO

10

CICLOHEXANOS SUPERIORES

11,12

APLICACIONES DE LOS CICLOALCANOS

12,13

BIBLIOGRAFIA

14

1

GENERALIDADES
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su
fórmulamolecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre
del alcano del cual provienen.

Propiedades físicas y químicas

 Poseen puntos de fusión y de ebullición mayores que los alcanos correspondientes.
 Los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el número de átomos de
la cadena.
 Son solubles en solventes apolares.
 Tienen características especialesdebidas a la tensión del anillo; esta tensión se divide a
su vez en dos tipo :
A) Tensión del anillo torsional o de solapamiento : Tensión debida al eclipsamiento de átomos
y enlaces (giro de los enlaces)
B) Tensión angular: Tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos de enlaces(
desviación de 109.5º).

2

 Su reactividad (con excepción de los anillos de tres, cuatro y cincoátomos de
carbonos) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
 Además son incoloros.

3

Conformaciones
cicloalcanos

y

estabilidades

de

los

Si el ciclo tiene:





Entre tres y cuatro carbono: es poco estable
Entre cinco y seis átomos de carbono: la molécula es estable
Si dispone de entre siete y doce átomos de carbono: la molécula esinestable
Si el número de átomos de carbono es mayor de doce: siguen la regla de los
alcanos

OBTENCIÓN
Los cicloalcanos se obtienen a partir del petróleo y con conocidos como naftenos.
Principales cicloalcanos en el petróleo: Metilciclopentano, metilciclohexano,
dimetilciclohexano y ciclohexano.
Se pueden obtener de compuestos aromáticos por hidrogenación.
Son utilizados para la síntesis deotros compuestos orgánicos, como los aromáticos.
Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el
colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar
un esqueleto policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las
segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado enperfumería.

REACTIVIDAD:

El ciclopropano y el ciclobutano abren el ciclo con facilidad, dando compuestos de
adición.
Mientras que, los cicloalcanos de cinco o más carbonos no se abren por la adición de
los reactivos, ni con el uso de catalizadores, no pudiendo dar reacciones de adición,
por lo que dan compuestos de sustitución.

4

ALGUNOS CICLOALCANOS :

Ciclopropano :
Es el únicocicloalcano plano; se genera por la Reacción de wurtz intramolecular a
partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc; se trata de una sustancia muy
inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvándose hacia el
exterior, para disminuir la tensión.Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces
banana.

Elciclopropano presenta unos ángulos de enlace de 60º lo que supone una desviación
importante con respecto a los 109.5º típica de los carbonos sp3.
Por otro lado los hidrógenos se encuentran eclipsados, tres enfrentados por la cara de
arriba y otros tres por la cara de abajo. Estos dos factores (tensión angular y
eclipsamiento) convierten al ciclopropano en una molécula de alta energía y poca...