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REDUCCIÓN DE NITRILOS: Para producir una Amina primaria (RNH2) se puede llevar a cabo la reducción de un nitrilo con Hidruro de Litio Aluminio (LiAlH4). La reacción ocurre poruna adición nucleofílica del ion hidruro saliente del LiAlH4 al enlace CN polar, produciendo un anión imina, el cual contiene el enlace CN, que le permite experimentar una segunda adiciónnucleofílica del hidruro para dar un dianión. Para facilitar la segunda adición, los intermediarios monoanión y dianión son estabilizados por la formación del complejo ácido-base de Lewis a una especie dealuminio. La protonación del dianión por la adición de agua en un paso posterior da como resultado, la amina. El proceso general es: RX RCN RCH2NH2.
REDUCCIÓN DE AMIDAS: El producto de la reducción de unaamida con LiAlH4 da lugar a una amina. La reducción ocurre por la adición nucleofílica del ion hidruro al grupo carbonilo de la amida, seguida por la eliminación del átomo de oxígeno como aniónaluminato, un grupo saliente para dar un ion iminio como intermediario; finalmente el LiAlH4 reduce el ion iminio intermediario para producir la amina.
La reacción es efectiva con ambos tipos de amidas,cíclicas y acíclicas, o lactamas, y es un buen método para la preparación de aminas cíclicas.
REDUCCIÓN DE COMPUESTOS NITRO: Las arilaminas se preparan generalmente por la nitración de una materiaprima aromática, seguida por la reducción de un grupo nitro. El paso de la reducción puede realizarse de maneras distintas, dependiendo de las circunstancias. La hidrogenación catalítica sobre platinofunciona bien, pero con frecuencia es incompatible con la presencia en cualquier parte de la molécula de otros grupos reducibles, como los enlaces CC y los grupos carbonilo. El hierro, el zinc, elestaño, y el cloruro de estaño(II) (SnCl2) también son efectivos cuando se utilizan en disolución acuosa ácida. El cloruro de estaño(II) es particularmente moderado y con frecuencia se utiliza...
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