Operaciones Basicas
Páginas: 58 (14490 palabras)
Publicado: 27 de febrero de 2013
17
III
ANTRAQUINONAS
Las antraquinonas constituyen el grupo más numeroso de las
quinonas naturales y son la base y fuente de una importante cantidad de colorantes. Son compuestos aromáticos polihidroxilados más
o menos metilados y cuando hay sustituyentes en la posición C-2 ó
en C-3, el estado de oxidación del átomo de carbono puede variar y
ser -CH3, -CH2OH, -CHO, -COOH o formargrupos más complejos.
Por ejemplo, la 9,10-antraquinona es de color amarillo claro y cuando está sustituida por grupos auxocrómicos, en una o más de sus
ocho posiciones disponibles especialmente en las cuatro posiciones a-, se produce un incremento en la intensidad del color, el cual
se desplaza al rojo intenso fuerte hasta el negro. Cuanto mayor es
el número de los grupos sustituyentes donadoresde electrones,
más fuerte y profundo será el color. La sustitución en la posición ada más color que en la posición b-, debido a la inter-acción de un
par de electrones no compartidos del grupo auxo-cromo quinónico.
Las antraquinonas naturales se encuentran libres y al estado de
combinaciones glicosídicas. Pueden hallarse en la corteza y la raíz
de los diversos géneros y especies de lasfamilias: Rubiáceas,
Rhamnáceas, P oligonáceas , L eguminosas , E scrofulariáceas ,
Liliáceas y Verbenáceas; en los líquenes, hongos, y en los insectos
tintoreos de la familia de los Cóccidos.
27
Cerca de la mitad de las antraquinonas naturales conocidas han
sido aisladas con relativa facilidad, tanto de los líquenes como de
los hongos.
Las propiedades tintóreas y laxantes de algunas plantassuperiores, están relacionadas con su contenido de antraquinonas a–
hidroxiladas.
En general las antraquinonas hidroxiladas en las posiciones C-1 y
C-8 y con un sustituyente en C-3 que puede ser: -CH3 , CH3O- o COOCH3 tienen acción laxante.
3.01
TECTOQUINONA
La tectoquinona ó 2-metil-9,10-antraquinona forma cristales amarillos, p.f. 178-179ºC.
La tectoquinona ha sido aislada de laTectona grandis L. Fill
(Verbenácea) (3) y de Tabebuía avellanedae Lor (Bignoniácea) (31).
Propiedades:
Destilación seca.- La tectoquinona por destilación seca con cinc en
polvo da 2-metilantraceno.
Repelente de termitas.- La tectoquinona es repelente de las termitas
(173).
(I)
(II)
3.02
R = CH3
R = OH
2-Metilantraquinona
2-Hidroxiantraquinona
Antraquinonas 2-monosustituidas.FLORA PERUANA
Género Tabebuia (Bignoniácea): Ver en Naftoquinonas-lapachol.
37
3.03
2-HIDROXIANTRAQUINONA
La 2-hidroxiantraquinona cristaliza en agujas amarillo limón, p.f.
306ºC.
Derivados: acetato p.f. 159ºC y metiléter p.f. 195-196ºC.
La 2-hidroxiantraquinona se halla en las especies del género Galium
(Rubiáceas) (30).
3.04
FLORA PERUANA
Género Galium (Rubiáceas):Ver en Seudopurpurina.
3.05
ALIZARINA
La alizarina ó 1,2-dihidroxiantraquinona cristaliza en agujas anaranjadas, p.f. 289-290ºC.
Derivados: metiléter p.f. 178-179ºC, 2-metiléter p.f. 230-231ºC,
dimetiléter p.f. 215ºC, 2-monoacetato p.f. 204-206ºC y díacetato p.f.
186-187ºC.
La alizarina se encuentra como un glicósido, el 2-primeverósido
llamado “ácido ruberítrico” de fórmula C25H26O13 que cristaliza en
agujas amarillas p.f. 258-260ºC, al estado libre, en la raíz de las
especies Rubia tinctorum (42), R. cordifolia L. (142), Aspérula (30),
Galium (30): G. aparine L., G. fleuroti Jord, G.mollugo L., G.normani,
G.pumilum L, G. saxatile L, G.verum L; Morinda umbellata L (33),
M. citrifolia L (13) como 6-primeverósido (Rubiáceas); Rheum palmatum (Poligonáceas); en líquenes delgénero Parmelia y en los
hongos.
47
Ácido ruberítrico.
R = Primeverosa
En 1826 la alizarina fue aislada de la raíz de la “rubia” Rubia
tinctorum. Su síntesis en 1868 (82,83) estableció los fundamentos
de la química y la industria de los colorantes antraquinónicos, la
cual se desarrolló rápidamente, a tal punto que el comercio de la
rubia y sus productos fue sustituido por la...
III
ANTRAQUINONAS
Las antraquinonas constituyen el grupo más numeroso de las
quinonas naturales y son la base y fuente de una importante cantidad de colorantes. Son compuestos aromáticos polihidroxilados más
o menos metilados y cuando hay sustituyentes en la posición C-2 ó
en C-3, el estado de oxidación del átomo de carbono puede variar y
ser -CH3, -CH2OH, -CHO, -COOH o formargrupos más complejos.
Por ejemplo, la 9,10-antraquinona es de color amarillo claro y cuando está sustituida por grupos auxocrómicos, en una o más de sus
ocho posiciones disponibles especialmente en las cuatro posiciones a-, se produce un incremento en la intensidad del color, el cual
se desplaza al rojo intenso fuerte hasta el negro. Cuanto mayor es
el número de los grupos sustituyentes donadoresde electrones,
más fuerte y profundo será el color. La sustitución en la posición ada más color que en la posición b-, debido a la inter-acción de un
par de electrones no compartidos del grupo auxo-cromo quinónico.
Las antraquinonas naturales se encuentran libres y al estado de
combinaciones glicosídicas. Pueden hallarse en la corteza y la raíz
de los diversos géneros y especies de lasfamilias: Rubiáceas,
Rhamnáceas, P oligonáceas , L eguminosas , E scrofulariáceas ,
Liliáceas y Verbenáceas; en los líquenes, hongos, y en los insectos
tintoreos de la familia de los Cóccidos.
27
Cerca de la mitad de las antraquinonas naturales conocidas han
sido aisladas con relativa facilidad, tanto de los líquenes como de
los hongos.
Las propiedades tintóreas y laxantes de algunas plantassuperiores, están relacionadas con su contenido de antraquinonas a–
hidroxiladas.
En general las antraquinonas hidroxiladas en las posiciones C-1 y
C-8 y con un sustituyente en C-3 que puede ser: -CH3 , CH3O- o COOCH3 tienen acción laxante.
3.01
TECTOQUINONA
La tectoquinona ó 2-metil-9,10-antraquinona forma cristales amarillos, p.f. 178-179ºC.
La tectoquinona ha sido aislada de laTectona grandis L. Fill
(Verbenácea) (3) y de Tabebuía avellanedae Lor (Bignoniácea) (31).
Propiedades:
Destilación seca.- La tectoquinona por destilación seca con cinc en
polvo da 2-metilantraceno.
Repelente de termitas.- La tectoquinona es repelente de las termitas
(173).
(I)
(II)
3.02
R = CH3
R = OH
2-Metilantraquinona
2-Hidroxiantraquinona
Antraquinonas 2-monosustituidas.FLORA PERUANA
Género Tabebuia (Bignoniácea): Ver en Naftoquinonas-lapachol.
37
3.03
2-HIDROXIANTRAQUINONA
La 2-hidroxiantraquinona cristaliza en agujas amarillo limón, p.f.
306ºC.
Derivados: acetato p.f. 159ºC y metiléter p.f. 195-196ºC.
La 2-hidroxiantraquinona se halla en las especies del género Galium
(Rubiáceas) (30).
3.04
FLORA PERUANA
Género Galium (Rubiáceas):Ver en Seudopurpurina.
3.05
ALIZARINA
La alizarina ó 1,2-dihidroxiantraquinona cristaliza en agujas anaranjadas, p.f. 289-290ºC.
Derivados: metiléter p.f. 178-179ºC, 2-metiléter p.f. 230-231ºC,
dimetiléter p.f. 215ºC, 2-monoacetato p.f. 204-206ºC y díacetato p.f.
186-187ºC.
La alizarina se encuentra como un glicósido, el 2-primeverósido
llamado “ácido ruberítrico” de fórmula C25H26O13 que cristaliza en
agujas amarillas p.f. 258-260ºC, al estado libre, en la raíz de las
especies Rubia tinctorum (42), R. cordifolia L. (142), Aspérula (30),
Galium (30): G. aparine L., G. fleuroti Jord, G.mollugo L., G.normani,
G.pumilum L, G. saxatile L, G.verum L; Morinda umbellata L (33),
M. citrifolia L (13) como 6-primeverósido (Rubiáceas); Rheum palmatum (Poligonáceas); en líquenes delgénero Parmelia y en los
hongos.
47
Ácido ruberítrico.
R = Primeverosa
En 1826 la alizarina fue aislada de la raíz de la “rubia” Rubia
tinctorum. Su síntesis en 1868 (82,83) estableció los fundamentos
de la química y la industria de los colorantes antraquinónicos, la
cual se desarrolló rápidamente, a tal punto que el comercio de la
rubia y sus productos fue sustituido por la...
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