Orgánica P11





PRÁCTICA N°11:
Síntesis de Dibenzalacetona.
OBJETIVOS
Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona alfa-beta insaturada (di-benzalacetona), por condensación de unaldehído aromático con una cetona alifática.
Purificar e identificar la Dibenzalacetona por medio de una reacción química.
INTRODUCCIÓN O FUNDAMENTO
De acuerdo con el autor Francis A. Carey “Lascondensaciones aldólicas son procesos fundamentales para la formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica sintética. Las condensaciones aldólicas en las que reaccionan dos compuestos carbonílicosdistintos se llaman condensaciones aldólicas mixtas, éstas sólo pueden ser efectivas si se limita la cantidad de posibilidades de reacción.”
Las condensaciones aldólicas mixtas que tiene más utilidaden síntesis son aquellas en las que:
Sólo uno de los reactivos puede formar un enolato o bien uno de los reactivos es más reactivo hacia la adición nucleofílica que el otro.
Los aldehídosaromáticos como el benzaldehído no pueden formar enolatos debido a que no tienen hidrógenos alfa.
Las condensaciones aldólicas mixtas que usan aldehídos aromáticos siempre implican la deshidratación delproducto de la adición mixta, y forman un producto en el que está conjugado el enlace doble, tanto con el anillo aromático como con el grupo carbonilo.
Las condensaciones aldólicas mixtas en las que laacetona reacciona con un aldehído aromático se llaman condensaciones de Claisen-Schmidt.

* Mecanismo de reacción anexo al final.
 RESULTADOS



DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El benzaldehído fue uncompuesto carbonilo que no contenía hidrógenos , y por lo tanto, no pudo formar un ion enolato para volverse nucleófilo, pero éste contenía un grupo carbonilo no impedido estéricamente por lo propiciólas condiciones necesarias para que el ataque nucleofílico del ion enolato generado por la acetona se pudiera llevar a a cabo.
CONCLUSIONES
Una reacción aldólica mixta conduce a una mezcla de...