orgánica
Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica I NRC 1173LABORATORIO Nº5
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SÍNTESIS DE CLORURO DE T-BUTILO A PARTIR DE
T-BUTANOL
Nombres: Kattia Valenzuela, Valentina Vega,Macarena Hermosilla
Carrera: Nutrición y dietética
Sección: 5
Profesor: Lorena Cantuarias Bottero
Fecha de entrega: 15 de noviembre de 2013
1.- Objetivos
A partir de t-butanol y HCLconcentrado sintetizar y purificar cloruro de t-butilo, para finalmente determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción.
2.- Introducción
La sustitución nucleofílica, es un tipo dereacción en la que un átomo o grupo es sustituido en el sustrato por un nucleófilo.
Existen dos tipos de mecanismos de sustitución nucleofílica :
Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): dondeocurre una reacción de inversión completa de la estereoquímica del carbono, formándose una estado de transición en un solo paso.
Sustitución nucleofìlica unimolecular (SN1): caracterizada por laformación de un carbocatión. Este mecanismo consta de dos etapas, la formación del carbocatión y el ataque nucleofílico, donde la velocidad de la reacción dependerá de la estabilidad del carbocatión,mientras más estable es el carbocatión, mayor será la velocidad de reacción.
En el caso particular de los alcoholes, el –OH es un mal grupo saliente o un grupo saliente pobre, es decir, no es capaz desufrir un desplazamiento directo por la acción de un nuclieofilo, por lo que se debe realizar previamente una protonación para transformarlo en un buen grupo saliente, una base neutra (agua), el queposteriormente permitirá formar el carbocatión para la reacción de sustitución del nuecleófilo.
Por otra parte, cada tipo de alcohol, ya sea primario, secundario o terciario, reaccionará de...
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