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UNIVERSIDADE F E D E R A L D O E S P Í R I TO S A N TO Núcleo de Educação Aberta e a Distância

Sandro José Greco Valdemar Lacerda Júnior Reginaldo Bezerra dos Santos

Vitória
2011

UNIV ERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO
Presidente da República Dilma Rousseff Ministro da Educação Fernando Haddad Secretário de Educação a Distância Carlos Eduardo Bielschowsky DED - Diretoria de Educação aDistância Sistema Universidade Aberta do Brasil Celso José da Costa Reitor Prof. Rubens Sergio Rasseli Vice-Reitor Prof. Reinaldo Centoducatte Pró-Reitor de Ensino de Graduação Profª Izabel Cristina Novaes Diretor-Presidente do Núcleo de Educação Aberta e a Distância - ne@ad Prof. Reinaldo Centoducatte Direção Administrativa do Núcleo de Educação Aberta e a Distância - ne@ad Maria José CamposRodrigues Diretor Pedagógico do ne@ad Julio Francelino Ferreira Filho Coordenadora do Sistema Universidade Aberta do Brasil na Ufes Maria José Campos Rodrigues Chefe do Departamento de Química Prof. Valdemar Lacerda Júnior Coordenação do Curso de Licenciatura em Química na Modalidade à Distância Prof. Elias Meira da Silva Design Gráfico LDI- Laboratório de Design Instrucional ne@ad Av. FernandoFerrari, n.514 CEP 29075-910, Goiabeiras - Vitória - ES (27)4009-2208

Laboratório de Design Intrucional LDI coordenação Heliana Pacheco Ricardo Gomes Esteves Hugo Cristo Gerência Isabela Avancini Editoração Marcela Bertolo Radaeli Ilustração Leonardo Amaral Ricardo Capucho Capa Juliana Colli Tonini Ricardo Capucho Impressão Gráfica e Editora GM

Dados Internacionais de Catalogação-na-publicação(CIP) (Biblioteca Central da Universidade Federal do Espírito Santo, ES, Brasil) Greco, Sandro José. Química orgânica experimental / Sandro José Greco, Valdemar Lacerda Júnior, Reginaldo Bezerra dos Santos. - Vitória, ES : UFES, Núcleo de Educação Aberta e a Distância, 2011. 179 p. : il Inclui bibliografia. ISBN: 1. Química orgânica. 2. Química experimental. I. Lacerda Júnior, Valdemar. II. Santos,Reginaldo Bezerra dos. III. Título. CDU: 547
A reprodução de imagens de obras em (nesta) obra tem o caráter pedagógico e cientifico, amparado pelos limites do direito de autor no art. 46 da Lei no. 9610/1998, entre elas as previstas no inciso III (a citação em livros, jornais, revistas ou qualquer outro meio de comunicação, de passagens de qualquer obra, para fins de estudo, crítica ou polêmica,na medida justificada para o fim a atingir, indicando-se o nome do autor e a origem da obra), sendo toda reprodução realizada com amparo legal do regime geral de direito de autor no Brasil. Copyright © 2010. Todos os direitos desta edição estão reservados ao ne@ad. Nenhuma parte deste material poderá ser reproduzida, transmitida e gravada, por qualquer meio eletrônico, por fotocópia e outros, sema prévia autorização, por escrito, da Coordenação Acadêmica do Curso de Licenciatura em Artes Visuais, na modalidade a distância.

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SUMÁRIO SUMÁRIO
APRESENTAÇÃO MÓDULO 1 · SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Aula 1 · Segurança no laboratório de Química Orgânica Aula 2 · Manipulação de substâncias perigosas Aula 3 · Principais aparelhagens utilizadas no laboratório de QuímicaOrgânica 07 09 11 17 26 27 29 37 40 44 48 53 56 59 62 64 68 81 84 88 92

MÓDULO 3 · REAÇÕES ORGÂNICAS
Aula 1 - Substituição Nucleofílica alifática
Experimento 10 – Preparação do 1-Bromobutano Experimento 11 – Preparação do metil-naftil-éter via síntese de Williamson

97 99 100 103 106 107 110 113 116 119 123 125 128 129 131 133 136 139 141 143 145 148 151 156 158 161 163 165 167 172 175 177Aula 2 – Reações de Eliminação
Experimento 12 – Preparação do cicloexeno

Aula 3 – Reação de Substituição Eletrofílica Aromática
Experimento 13 – Preparação do meta-nitro-benzoato de metila Experimento 14 – Síntese do 1-(p-nitro-fenilazo)-2-naftol – Vermelho de monolite

Aula 4 – Adição Nucleofílica em Compostos Carbonilados
Experimento 15 – Preparação da oxima da cicloexanona...