Org103 Recristalizacion

Facultad de Química
Departamento de Química Orgánica

QUIMICA ORGANICA 103

RECRISTALIZACION
A.

INTRODUCCION

Ya desde los primeros tiempos de los alquimistas, los sólidos se han purificado por
recristalización.
Hoy en día esta técnica se mantiene como el procedimiento más adecuado para la
purificación de sólidos.
Debemos tener presente que los compuestos orgánicos sólidos son aislados de lasreacciones de síntesis o de productos naturales y raras veces se obtienen puros. Casi
siempre se encuentran contaminados con pequeñas cantidades de otros compuestos
(impurezas).
En general la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de
los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.
Molécula Orgánica + Disolvente + calor ---------------->Solución
Proceso
endotérmico
En el proceso de recristalización, es importante que el disolvente seleccionado sea tal
que cause una marcada reducción de la solubilidad con una moderada disminución de la
temperatura. Idealmente se quiere disolver un sólido en un disolvente en su punto de
ebullición. Luego, por enfriamiento lento de la solución hasta temperatura ambiente,
disminuir drásticamente lasolubilidad de manera que la mayor parte del sólido original se
separe de la solución como un material cristalino puro. Si a cualquier temperatura dada,
se alcanza un punto en el cual no se disuelve más sólido, se dice que la solución está
saturada (en este punto, el sólido y la solución están en equilibrio). Cualquier reducción de
la temperatura provocará que parte del sólido cristalice para mantener lasnuevas
condiciones de equilibrio.
Un fenómeno interesante aparece cuando, en una solución saturada no se separa ningún
material sólido al disminuir la temperatura. Bajo estas circunstancias, la solución se
encuentra en un estado de equilibrio metaestable o sobresaturación y cualquier
perturbación puede resultar en una rápida cristalización del material en exceso, para
llegar a la condición deequilibrio.
En una forma simple, el proceso de recristalización consiste en:
1-

El sólido que se va a purificar se disuelve a ebullición en la mínima cantidad del
disolvente elegido.

2-

Se filtra la solución en caliente, de modo de eliminar las impurezas insolubles en el
disolvente o cualquier partícula de polvo que contenga la solución.

3-

La solución se deja enfriar lentamente de modo que lasustancia disuelta cristalice.
La mayor parte de la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres.

4-

Se separan los cristales del líquido madre por filtración.

1

5-

Se lavan los cristales.

6-

Se secan los cristales. Luego de esta última etapa se puede verificar la pureza de
los cristales obtenidos por unasimple determinación del punto de fusión.

Si con una recristalización sencilla no se llega a una sustancia pura, el proceso puede
repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
B.

ELECCION DEL DISOLVENTE

La elección del disolvente para realizar una recristalización es de fundamental
importancia, ya que si el disolvente no es el adecuado toda la técnica puede fallar.
Se deben tener en cuenta variospuntos:
a-

Se busca que el disolvente produzca una marcada disminución de la solubilidad del
sólido con la temperatura. Por lo que debemos buscar un disolvente en el cual se
cumpla que el cociente de solubilidad del soluto en el disolvente a ebullición y a
temperatura ambiente sea elevado.
Solub. del soluto a T de Eb. = ALTO
Solub. del soluto a T amb.
De esta manera se asegura la recuperación dela mayor cantidad de soluto en el
proceso de recristalización.
Es importante destacar que el disolvente debe tener una relación de solubilidades
alta y NO una diferencia de solubilidades alta. Esto se ilustra en el siguiente
ejemplo:
Solub. del soluto a T Eb.

Solub. del soluto a T
amb.

Diferencia

Relación

Disolv. A

1 g/100ml

0.2 g/100ml

0.8

5

Disolv. B

10 g/100ml

5 g/100ml

5

2

Lo...