Orga2

Univiversidad Mayor de San Simón
Facultad de Ciencias y Tecnología

practica nº 1
obtencion de halogenuros de alquilo
(cloruro de terbutilo)
universitarios: Ayala Sandy Alejandra
Carrillo Huanca Yosett Daysi
Cortez García diego
Guzmán Lafuente Verónica Lorena
Montecinos Peña Melanie Paola
Tordoya Coca Cecilia

materia: Laboratorio de QuímicaOrgánica II.
docente: Ing. Ruder Medrano.
COCHABAMBA – BOLIVIA
PRACTICA Nº 1
OBTENCION DE HALOGENURO DE ALQUILO
(CLORURO DE TERBUTILO)

1.- OBJETIVOS
1.1.- Objetivo General:
* Obtención de halogenuros de alquilo por medio de reacciones SN1. (temperatura ambiente)
1.2.- Objetivos Específicos
* Deshidratar un alcohol para laobtención de un halogenuro.
* Caracterizar el producto obtenido con métodos de laboratorio.
* Conocer y aplicar las pruebas de caracterización para la obtención de halogenuros de alquilo.
* Desarrollar experimentalmente los mecanismos que implican reacciones SN1.
* Obtener la purificación de la muestra para la obtención de halogenuro de alquilo mediante una destilación simple.
*Desarrollar los mecanismos de reacción necesarios para la obtención de reacciones de sustitución nucleofílica de primer orden.
* Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos

2.- FUNDAMENTO TEORICO
En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente.

Aunque desde un punto de vista químico loshalogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales.

Por otro lado los grupos alquilo por efecto inductivo aumentan la densidad electrónica en torno al átomo de carbono central, por lo tanto este carbono posee menor atracción por el par electrónico del carbono- halógeno y de esta manera se facilita el calentamiento del halógeno.Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. 
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan  mezclas deproductos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales:
Terciario > Secundario > Primario.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo porradicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.
2.1.- Mecanismos de reaccióna) Características generales de la reacciónSN1 | | |

Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes frente al mecanismo SN2.  Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.Esta observación experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos nucleófilo,hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

Esta reacción no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato es terciario, el nucleófilo malo y la velocidad sólo depende del sustrato.
En los próximos apartados veremos un nuevo mecanismo compatible con estos hechos experimentales. b) Mecanismo de la SN1 | | |
La SN1 tiene un mecanismo por etapas.  En el primer paso se...