organica aldehidos

UTFSM Sede Concepción, 2009 – 2
Laboratorio de Análisis Industrial I

PRACTICO 8
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1.- OBJETIVO GENERAL
- Identificar reacciones características de aldehídos y cetonas
2.- OBJETIVOS OPERACIONALES
- Conocer los grupos funcionales característicos de aldehídos y cetonas.
- Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos de cetonas.
3.1-Práctico a desarrollar
3.1.1.- Materiales y reactivos
a) Reactivos: acetaldehído, acetona, metiletilcetona, metanol, propionaldehído, alcohol
isopropílico, alcohol n-propílico, alcohol etílico, acetofenona, formalina, benzaldehído,
glucosa, hidroquinona, p-aminofenol, reactivo de Brady, reactivo de Tollens, reactivo
de Benedict, solución de yodo.
b) Materiales: usuales de laboratorio.
3.1.2.-Procedimiento
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar en su molécula el grupo
carbonilo, que les proporciona ciertas propiedades que permiten diferenciarlos.
a) Ensayo con 2,4 Dinitrofenilhidrazina. Test de Brady.
Este es probablemente el ensayo más utilizado de todos los test cualitativos de
aldehídos y cetonas.

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Procedimiento
Disuelva 1 ó 2 gotas (0.1 g) del compuesto en examen en 2 mL de etanol al 95%.
Agregue

esta

solución

a

3

mL

de

reactivo

2,4-dinitrofenilhidrazina.

Agite

vigorosamente y si no se forma precipitado inmediatamente deje reposar la solución
por 15 min.
Aplicar este test a n-butiraldehído, acetona, benzofenona,acetaldehído, formalina.
Reactivo
El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Esta solución se agrega agitando a 20 mL de agua y 70 mL de
etanol al 95%. Se mezcla bien y se filtra.
b) Test del yodoformo
El test de yodoformo es un test para metilcetonas. También da resultados positivos
con compuestos que pueden ser oxidados ametilcetonas bajo las condiciones del test.

Procedimiento
Ponga en un tubo 5 mL de agua y agregue 5 gotas (0.1 g) de la sustancia en examen (
si la sustyancia es insoluble en agua se pone 5 mL de dioxano en vez de agua) y agite
hasta dilución de la muestra. Agregue 1 mL de solucion de NaOH al 10 % y luego
añada a la mezcla gota a gota el ractivo de yodo en yoduro de potasio hasta que la
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solucion permanece de color amarillo claro despues de 1 min de agitacion. Si el
ensayo es positivo, desaparece el color pardo del yodo y se froma un precipitado
amarillo de yodoformo.
Observe si se forma el precipitado y el olor . si no precipita ningun solido , se calienta
la solucion a 60 ºC y a continuacion deje reposar unosminutos. Si entonces la
solucion se decolora, añada mas solucion de yodo y caliente de nuevo.
Aplicar este test a:
Acetldehido, acetona, metiletilcetona, metanol, propionaldehido, alcohol isopropílico,
alcohol n-propílico, alcohol etílico, acetofenona.
Por lo menos en uno de los casos debe aislarse el yodoformo operando de la siguiente
forma: añada 3 mL de cloroformo, tape el tubo de ensayoy agite furtemente para
extraer el yodoformo en la capa de coloroformo. Con un cuentagotas saque esta capa
y pásela a un tubo de ensayo pequeño eliminando a continuacion el cloroformo por
calentamiento en un baño de vapor. El residuo de yodoformo se recristaliza de una
mezcla 1:1 de etanol y agua, se seca en un desecador y se determina su punto de
fusion (119 a 121ºC)
Reactivo
La solucionde yodo en yoduro de potasio se hace agregando 200g de yoduro de
potaiso y 100g de yodo en 800 mL de agua destilada y agitando hasta disolucion
completa. La solucion es café oscuro debido al anion triyoduro (I3-).
I2 + KI

KI3

c) Ensayo con reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH.
Sólo los aldehídos reducen el reactivo de...