Organica

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA
ORGÁNICA

Practica:
HIDROCARBUROS AROMATICOS

GRUPO: 46

EQUIPO: 5

INTEGRANTES:

GABINO CONCEPCION ROSA

GOMEZ ROMERO EDNA DIVANNI

SOTERO LEONIDES BRYAN

HIDROCARBUROS AROMATICOS
OBJETIVO:
Preparar el 2,4 dinitroclorobenceno, mediante nitracionesselectivas del clorobenceno, ejemplificando así la sustitución electrofílica aromática (SEA) en los compuestos aromáticos

MARCO DE REFERENCIA
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. La molécula de benceno es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sinembargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Benceno
Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye unode los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a caboseleccionando los reactivos y condiciones apropiadas
HALOGENACIÓN:
a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitución.
b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromático mediante una reacción electrofílica en las condiciones apropiadas.Los anillos aromáticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.
El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores son los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndolaen una empresa electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromático ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.

NITRACIÓN AROMÁTICA:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonacion y perdidade agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno como producto de sustitución.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

La sustitución de un halógeno por un nucleófilo en unhalogenuro de arilo que no tiene grupos electroatractores como sustituyentes es muy difícil. El anillo aromático es un sistema rico en electrones, lo que no permite que los reactivos reaccionen de una manera apropiada ya que también son ricos en electrones. Sin embargo cuando hay grupos electroatractores, especialmente grupos nitro en posiciones orto o para con respecto al halógeno, la sustitución...