Organica

Universidad Andrés Bello Facultad de Ecología y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Químicas

GUIA DE EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA I QUI-020 QUI-022

Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas Versión Primer Semestre 2010

Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010 INDICE GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO Objetivos específicos de la Unidad 1Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejercicios seleccionados GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA Objetivos específicos de la Unidad 2 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejercicios seleccionados GUIA Nº 2 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS Objetivos específicos de la Unidad 3 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejerciciosseleccionados 4 4 5 7 12 13 13 14 17 30 34 34 35 36 48

GUIA Nº 3

UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA Objetivos específicos de la Unidad 4 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejercicios seleccionados

50 50 51 53 61 63 63 64 66 80

GUIA Nº 4

UNIDAD Nº 5: TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS Objetivos específicos de la Unidad 5 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestasejercicios seleccionados

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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010 GUIA Nº 5 UNIDAD Nº 5 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS 85 85 87 92 95 95 96 97 104

Objetivos específicos de la Unidad 5 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejercicios seleccionados GUIA Nº 6UNIDAD Nº 6: HIDRATOS DE CARBONO Y PÉPTIDOS Objetivos específicos de la Unidad 6 Ejercicios Desarrollados Ejercicios Propuestos Respuestas ejercicios seleccionados

APENDICE Tabla periódica Orbitales híbridos del átomo de carbono Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales

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Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre. Solemnes de semestres anteriores

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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010 GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 1 y Nº2 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO

Objetivos específicos de la Unidad 1 1. 2. 3. 4. Orbitales atómicos e hibridación. Orbitales moleculares. Energías, ángulos y longitudes de enlace. Otros átomos en las moléculas orgánicas.4

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Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010 EJERCICIOS DESARROLLADOS 1.- Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente molécula:

CH3

S O

CH3

Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un átomoenlazado, en relación con la de un átomo libre. Desarrollo: Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace] 2

Para el azufre (S): C.F= 6-(2 + 6/2) C.F= +1 Para el oxígeno (O): C.F= 6-(6 + 2/2) C.F= -1 2.- Para la siguiente molécula:
O

**
a) b) c)

* OH

Indique el número deenlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula. Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.

Desarrollo: Se recomienda indicar los enlaces con hidrógeno porque estos también deben ser contabilizados.
H H O O H H H H

a) Número de enlaces sigma: 13 Número de enlaces pi: 4 Facultad de Ecología y RecursosNaturales. Departamento de Ciencias Químicas 5

Guía de Ejercicios, Curso de “Química Orgánica I”, Primer Semestre 2010 b) Los orbitales híbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:

pz

H
c) Ángulo de enlace * = sp2; 120º Ángulo de enlace ** = sp; 180º

H

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Guía de Ejercicios, Curso de “Química...