organica

Problemas fundamentos de Química Orgánica (IA-16)
1. Dibuja la estructura de Lewis de cada uno de los siguientes
compuestos:
a) H 2CO3
d) N2H 4
g) CO2
b) CO 32e) CH3NH2
h) NO+
c) H2 CO
f) CH 3N2
i) H 2NO2. Dibuja la estructura de Lewis de los siguientes compuestos:
a. CH3 CHO

d. (CH3 )3 COH

g. CH3 NCHCH2

b. CH3 OCH3

e. CH3 CH(OH)CH2 CN
f. (CH3)2 CHCH(CH3 )CH2C(CH3)3

i.C4H4

8. Indica la hibridación del átomo central y la geometría de cada una
de las siguientes especie.
a) NH3
d) ·CH3
g) HCN
b) BH3
e) + NH4
h) C(CH 3) 4
c) –CH 3
f)+ CH3
i) H3O+
9. Para cada uno de los siguientes compuestos, indica:
a. Cuál de los enlaces señalados es más corto
b. La hibridación del C, O y N

h. C4 H5NO

c. CH3COOH

1

3. Indica la carga formal de cadaátomo:
CH3
a. H O
c. H3C N CH3
e. H C H
CH3

b. H O

d. H N H

H H
f. H N B H
H H

g. H C H
H

4.

1.H3C C C C CH
H H

H
H

O
2. H3C C C OH
H2

5.

C C C C H
H

CH3
C C C C C H
H
H
CH3
H

h. H3C O CH 3
H

4. Indica la dirección del momento dipolar de cada uno de los
siguientes enlaces:
a. H3 C-Br c. HO-NH 2
e. H3 C-OH
g. CH 3 CH 3
b. H3 C-Li d. H 2C=Of. (CH 3 )2N-H
h. H 2 C=CHBr
5. Explica porque el NF3 tiene un momento dipolar menor al del NH3
6. El compuesto ClCH=CHCl tiene dos isómeros. Un isómero tiene un
momento dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro vale 2.95 D.
Teniendo en cuenta estos datos, propón las estructuras de los dos isómeros.
7. Escribe las estructuras resonantes de los siguientes compuestos: etano,2-buteno, 1,3-butadieno, acetona, 3-buten-2-ona, ácido 2-propenoico,
benceno, nitrobenceno, anilina (fenilamina), acetato de etilo, fenol, pnitroanilina, m
-nitroanilina, ácido benzoico, ácido p
-nitrobenzoico, ácido m
nitrobenzoico, ácido p-aminobenzoico, ácido m-aminobenzoico.

3.H3C N CH2 CH2 N CHCH3
H
10. Describe la geometría de la siguiente molécula: HC≡C-BH-CH3
indicando el tipo dehibridación de los átomos implicados.
11. Indica si los carbonos sp2 y los átomos señalados de las siguientes
moléculas se encuentran en el mismo plano:

CH3
H3C

H

H3C

C C
H

CH3

H
C C

CH3

H

CH2CH3

12. ¿Qué orbitales se emplean para formar los enlaces covalentes en la
molécula de propano?

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13. ¿Cuálesdeslocalizados?

de

los

siguientes

compuestos

tienen

electrones

O

16. Escribe las estructuras resonantes para los siguientes carbaniones y
establece un orden de estabilidad:
O

CH2
H2C C

(CH3)3C

CH3

N

N

2

a.

OEt

H2N

O2 N

b.

d.

14. ¿Qué estructura resonante contribuye más al híbrido de resonancia?

o

H3C

e.

O

O

O
o

c.

OO

H3C

C C CHCH3
H3C
H

b.

O

17. dibuja las estructuras de resonancia de cada una de las siguientes
especies y enuméralas en orden decreciente en contribución al híbrido de
resonancia:

O

c.

O

NO2

H3CO

a.

O

OCH3

f.

OH
C
CH3
H3C
N
CH3

CH3CH-CH=CHCH3

18. ¿Cuántas interacciones enlazantes hay en el orbital p1 y p2 del:
a. 1,3-butadieno
b.1,3,5,7-octatetraeno

o

19. Contesta razonadamente:
a. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo
15. Escribe las estructuras resonantes para los siguientes carbocationes y
establece un orden de estabilidad:

CH 3

(CH3)3C

CH2
H 2C C

H3C

C
H

O

CH3

de N?

o
N
H

NO2

N
H

b. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo
de O?H3CO

H 2N

O2N

N
O

o

N
O

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20. El chamazuleno es un aceite azul con propiedades antiinflamatorias
¿es aromático?

b. mayor punto de ebullición: cloruro de pentilo o cloruro de isopentilo?
c. mayor solubilidad en agua: 1-butanol o 1-pentanol?
d. mayor punto de ebullición: 1-hexanol o 1-metoxipentano?
e. mayor punto de...