organica

Páginas: 2 (266 palabras) Publicado: 11 de agosto de 2013
1. Explique lo más ampliamente posible los términos meso y syn.

Meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es superponible con su imagen especular. Loscompuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra.

Syn significa al mismo ladodel plano que contiene los dos C cuyo enlace giramos (en el butano los carbonos 2 y 3).

2. Los ácidos isoméricos (E)- y (Z)-2-clorobutenodioicos se deshidrocloran para dar elácido acetiléndicarboxílico. El ácido (Z) reacciona 50 veces más rápido que el ácido (E). Explique.
La razón por la cual esto pasa es porque el H y el Cl están colocados deforma antiperiplanar lo cual causa que la reacción se lleve más rápido que el (E) - 2 - clorobutenodioicos, el cual no cumple la antiperiplanaridad entre el H y el Cl.3. Los alquinos experimentan la reacción de Diels-Alder. Formular el producto formado por la reacción de (E,E)-1,4-difenil-1,3-butadieno con acetiléndicarboxilato de dietilo.1,6 – dicarboxilato de etano – 1,4 – fenilhaxadieno

4. Los alquinos se hidratan en presencia de ácido y sulfato de mercurio (II) por adición electrofílica de agua altriple enlace. La reacción procede a través de un intermediario catiónico. La hidratación del acetileno produce acetaldehído. Anote los pasos que ocurren en estastransformaciones.

Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles.  El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en lascondiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Adición electrófila.  

El agua captura el carbocatión.

Desprotonación del agua.

Tautomería ceto-enol
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