organica

Son ácidos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo del
grupo carboxilo
carbonilo

Hidrógeno ácido

A

hidroxilo

* Altamente polares por la presencia del grupo carboxílico
*Punto de ebullición influido por la formación de puentes de
hidrógeno inter e intramoleculares

* Totalmente solubles en agua hasta C-4, desde C-5 disminuye la

solubilidad en función del tamañode la cadena unida al carboxilo

* La capacidad de formar puentes de hidrógeno de los compuestos
carboxílicos tiene gran importancia en:

a)
b)
c)

punto de ebullición
solubilidad
en elmedio biológico

Densidad electrónica negativa
polar

Densidad electrónica positiva

Densidad electrónica negativa
polar

Punto de fusión y ebullición

Ion hidronio

Efecto inductivodel gpo carbonilo

• cuanto mayor es la magnitud de Ka, mas fuerte es el ácido.
* La presencia de los sustituyentes (Cloro) da lugar a que haya un
desplazamiento de la densidad electrónica haciala vecindad

Butanoico CH3 −CH2 −CH2 COOH Ka= 1,52 x 10−5
4 cloro−Butanoico CH2Cl −CH2 −CH2 COOH Ka= 2,96 x10−5
3 cloro−Butanoico CH3 −CHCl −CH2 COOH Ka= 8,9 x 10−5
2 cloro−Butanoico CH3 −CH2−CHCl COOH Ka= 139 x 10−5

* Aromáticos

Concepto de efecto inductivo
 Prevalece en el estado normal de la
molécula.
 Es un fenómeno asociado esencialmente a
los enlaces covalentes simples.El par
electrónico (:), que es el enlace normal
covalente, se desplaza ligeramente cuando
en la molécula existe un átomo que ejerza
sobre el par electrónico una atracción
mayor o menor que elresto de los átomos.
 El efecto de un sustituyente debido a la
polarización permanente de un enlace;es
decir, si en una molécula establece un
dipolo, su acción se transmite a través de
la cadenacarbonada.
 Se representa con una fecha cuya punta va
dirigida
hacia
el
átomo
más
electronegativo.

A. CH3CH2COOH
B. BrCH2COOH
C. FCH2COOH

*
* ATO
* Se remueve un protón para...