Organica




























MARCO TEÓRICO:
i. DESCUBRIMIENTO DE LA INVERSIÓN DE WALDEN
Paul Walden, químico alemán, hizo un notable descubrimiento en 1896. Encontró que se podían interconvertir los ácidos málicos (+) y (-), enantiómero puros, mediante una serie de reacciones de sustitución sencilla. Cuando trató el ácido (-)-málico con PCl5, aisló al acido(+)-clorosuccínico. Este, al tratarlo con Ag2O húmedo, formo acido (+)-málico. De igual manera, al reaccionar el ácido (+)-málico con PCl5 se formó acido (-)-clorosuccínico, que se convirtió en acido (-)-málico al tratarlo con Ag2O húmedo. Este ciclo completo de las reacciones que describió Walden se ve en la siguiente figura.
Hoy, las transformaciones que suceden en el ciclo de Walden se llamanreacciones de sustitución nucleofílica, porque cada paso supone la sustitución de un nucleófilo (ion cloruro, Cl- , o ion hidróxido OH-) por otro. Las reacciones de sustitución nucleofílica son de los tipos más comunes y versátiles en química orgánica. (1)

LA INVERSION DE WALDEN
La retención de la configuración es la preservación de la integridad de la disposición espacial de los bonos aun quiral centro durante una reacción química o transformación . También es la correlación configuracional cuando una especie química Xabcd se convierte en la especie Xabce químico que tiene la misma configuración relativa . El cambio de configuración cuando una especie química Xabcd (donde X es típicamente de carbono), que tiene una disposición tetraédrica de bonos a X, se convierte en la especie química quetiene Xabce lo contrario configuración relativa (o cuando se somete a una reacción de identidad en el que Xabcd de frente configuración se produce) se llama una inversión de Walden o inversión de la configuración. La ocurrencia de la inversión de Walden durante un producto de transformación química a veces se indica en la ecuación química por el símbolo que se muestra a continuación en lugar de unasimple flecha que señala a partir de reactivos a los productos. (2)












EFECTO ESTÉRICO EN LA REACCIÓN SN2
La primera variable por observar de una reacción SN2 es el volumen estérico del halogenuro de alquilo. Como la reacción implica la formación de un estado de transición parece razonable esperar que un sustrato voluminoso, impedido, dificultará el acercamiento delnucleófilo, y de este modo será más difícil alcanzar el estado de transición.
En otras palabras los sustratos estéricamente voluminosos, en los cuales el átomo de carbono está protegido contra el ataque del nucleófilo, reaccionan con mayor lentitud que los sustratos menos impedidos. Como se muestra para los siguientes casos, la dificultad para el ataque nucleofílico se eleva a medida que aumenta eltamaño de los tres sustituyentes unidos al átomo de carbono.(3)











ii. LA REACCION E2
La reacción E2 (eliminación bimolecular) es una β-eliminación, que ocurre en una sola etapa, esto es, de manera concertada. La reacción E2 tiene lugar con una estereoquímica definida: el grupo saliente y el hidrogeno sobre el carbono en posición contigua han de estar en disposiciónantiperiplanar.

En una E2 los rx 3°reaccionan rápidamente y los rx 1° reaccionan lentamente.
En una reacción E2 el alqueno más estable se forma preferentemente, siguiendo la regla de Saytseff. No se observan rearreglos en E2.
La E2 es una reacción de segundo orden cinético, esto es la velocidad es proporcionalmente a las concentraciones de la reacción.(4)

Un ejemplo de reacción E2 seria:

iii.ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL DE MOLÉCULAS ORGÀNICAS
La elucidación estructural es fundamental en el descubrimiento y desarrollo de nuevos fármacos, pues permite, al combinar la información obtenida mediante la aplicación de diversas técnicas espectroscópicas y espectrométricas, establecer la estructura química de una molécula, un hecho fundamental para entender la forma en cómo se da la interacción...