organica

Cuestiones y Ejercicios

Lecciones 9, 10 y 11

SERIE 5: Haluros de alquilo
1.- Considerando la reacción entre un halogenuro de alquilo y NaOH en una mezcla de agua y
etanol, comparar losmecanismo SN1 y SN2 con respecto a: a) Estereoquímica; b) Orden cinético;
c) Ocurrencia de transposiciones; d) Velocidad relativa de CH3X, C2H5X, iso-C3H7X y tercC4H9X; e) Velocidad relativa de RCl, RBr yRI; f) Efecto de un aumento de temperatura sobre
la velocidad; g) Efecto de duplicar [RX] sobre la velocidad; h) Efecto de duplicar [OH-] sobre la
velocidad; i) Efecto del aumento del contenido deagua del disolvente sobre la velocidad; j)
Efecto del aumento del contenido de alcohol del disolvente sobre la velocidad.
2.- Clasificar según su acidez: ácido acético, ácido 2-hidroxietanoico, ácidocloroacético, ácido
bromoacético, ácido propanoico, ácido dicloroacético, ácido fórmico.
3.- Comparar los siguientes compuestos en orden creciente de basicidad:
Dimetilamina,

anilina,metilamina,

amoniaco,

p-nitroanilina,

ácido

m-aminobenzoico

y

trimetilamina.
4.- Ordenar los siguientes carbocationes en orden creciente en estabilidad:
Metilo, alilo, propilo,terc-butilo, bencilo, isopropilo. Justificar la respuesta.
5.- Clasificar razonadamente las siguientes especies como: (1) nucleófilos, o (2) electrófilos: (a)
HO- , (b)CN- , (c) Br+ , (d) H2O, (e) AlCl3, (f)NH3, (g) H3C- (carbanión), (h) Ag+ , (i)
H3C+(carbocatión), (j) H2C: (carbeno), (k) I- .
6.- El (S)-(+)- CH3CHBr-n-C6H13 ópticamente puro tiene un valor de [α]D = +36.0°. Una muestra
parcialmenteracemizada de este compuesto, con una rotación específica de [α]D = +30.0°, se
hace reaccionar con NaOH diluído, para formar (R)-(+)- CH3CH(OH)-n-C6H13 ([α]D = -5.9°), cuya
rotación específica es-10.3° cuando se encuentra ópticamente puro.
a) Escribir la ecuación de este proceso usando fórmulas de proyección de Fischer; b) Calcular la
pureza óptica porcentual del reactivo y del producto; c)...