Organica

Páginas: 11 (2661 palabras) Publicado: 3 de junio de 2012
Isomería estructural en alcanos y cicloalcanos y propiedades:
-Isomería constitucional o estructural
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomeria.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.-Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano. 

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o susgrupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), peroel ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

-Isomería de cadena u ordenación
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemploel C4H10 corresponde tanto albutano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

| |
Butano
n-butano | Metilpropano
iso-butano ó terc-butano |
Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
-Isomería de posición
Lapresentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.
Por ejemplo, la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol
CH3-CH2-CH2-CH2OH | CH3-CH2-CHOH-CH3 |
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol | 2-butanol,Butan-2-ol o sec-butanol |
| |
Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustituciónen el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que seindican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas, como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.
-Isomería de compensación o por compensación
A veces se llama isomeria de compensación o metameria la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.
Por ejemplo tres metámeros de formula molecular C402H8 son:HCOO-CH2-CH2-CH3 | CH3-COO-CH2-CH3 | CH3-CH2-COO-CH3 |
Metanoato de propilo | Etanoato de etilo | Propanoato de metilo |
Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos, cetonas, a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.
-Isomería de función
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo...
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