organica
Páginas: 2 (262 palabras)
Publicado: 1 de junio de 2014
APLICACIÓN
Reacción utilizada en ocasiones para sintetizar cetonas, da compuestos carbonilicos como productos.
- Proceso que resulta de la produccion de una cetona apartir de un glicolEJEMPLOS
Una reacción importante de los dioles 1,2- y 1,3- dioles, es la que dan con aldehídos y cetonas para formar acetales y cetales cíclicos, utilizado para proteger al grupocarbonilo. Los dioles con las funciones hidroxi separadas por más de tres carbonos no presentan, en general esta reacción, debido a que el anillo resultante sería de siete o más eslabones loscuales son demasiado lábiles
. Ejemplos:
La deshidratación de los 1,2-dioles por catálisis ácida, va acompañada con frecuencia de una modificación del esqueleto carbonado, debido a latransposición de uno de sus grupos. Por ejemplo, el pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol), reacciona con ácido sulfúrico produciendo la t-butilmetilcetona, denominada vulgarmente como"pinacolona" (Transposición pinacolínica).
Ejemplos:
Pinacol Pinacolona
Mecanismo de la transposición pinacolínica:
La deshidratación de1,4- y 1,5-dioles producen con frecuencia éteres cíclicos, sobre todo cuando uno de los grupos hidroxi está ubicado en un carbono terciario.
Ejemplos:
Mecanismo de ciclación:La reacción se produce por desplazamiento nucleófilo intramolecular. Transcurre probablemente a través de un carbocatión terciario que es atrapado por el segundo hidroxi secundario.
Los1,2-dioles se rompen con facilidad por el enlace carbono-carbono entre los dos carbonos con los grupos hidroxi, cuando se tratan con ácido peryódico HIO4 o tetraacetato de plomo. Combinada conel proceso de hidroxilación, esta oxidación constituye uno de los diferentes métodos de ruptura de alquenos, razón por la cual se puede decir que es complementario a la ozonólisis
Reacción utilizada en ocasiones para sintetizar cetonas, da compuestos carbonilicos como productos.
- Proceso que resulta de la produccion de una cetona apartir de un glicolEJEMPLOS
Una reacción importante de los dioles 1,2- y 1,3- dioles, es la que dan con aldehídos y cetonas para formar acetales y cetales cíclicos, utilizado para proteger al grupocarbonilo. Los dioles con las funciones hidroxi separadas por más de tres carbonos no presentan, en general esta reacción, debido a que el anillo resultante sería de siete o más eslabones loscuales son demasiado lábiles
. Ejemplos:
La deshidratación de los 1,2-dioles por catálisis ácida, va acompañada con frecuencia de una modificación del esqueleto carbonado, debido a latransposición de uno de sus grupos. Por ejemplo, el pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol), reacciona con ácido sulfúrico produciendo la t-butilmetilcetona, denominada vulgarmente como"pinacolona" (Transposición pinacolínica).
Ejemplos:
Pinacol Pinacolona
Mecanismo de la transposición pinacolínica:
La deshidratación de1,4- y 1,5-dioles producen con frecuencia éteres cíclicos, sobre todo cuando uno de los grupos hidroxi está ubicado en un carbono terciario.
Ejemplos:
Mecanismo de ciclación:La reacción se produce por desplazamiento nucleófilo intramolecular. Transcurre probablemente a través de un carbocatión terciario que es atrapado por el segundo hidroxi secundario.
Los1,2-dioles se rompen con facilidad por el enlace carbono-carbono entre los dos carbonos con los grupos hidroxi, cuando se tratan con ácido peryódico HIO4 o tetraacetato de plomo. Combinada conel proceso de hidroxilación, esta oxidación constituye uno de los diferentes métodos de ruptura de alquenos, razón por la cual se puede decir que es complementario a la ozonólisis
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