Organica

PROBLEMARIO

DE

QUÍMICA ORGÁNICA I





1.- Ordene los enlaces por polaridad, del más polar al menos polar
a) C – Cl, C – I, C – Br
b) C – H, C – C, C – N

2.- Dibuje los pares de electrones no enlazados que no se muestran en las siguientes estructuras:

a) CH3CH2NH2
b) HO NH2
c) CH3CH2Cl

3.- ¿Cuál es la hibridación en cada uno de los átomos de carbono yoxigeno en los siguientes compuestos?
O

CH3 C CH2 OH
a) b)

4.- Calcule las cargas formales en los átomos mostrados con negrita:

a) (CH3)2ÖBF3
b) c) d)

5.- Trace una estructura de Lewis para cada una de las siguientes especies:

a) H2CO3 b) H2CO c) CH3NH2 d) N2H4 e) CO32- f) H2NO-

6.- Trace laconfiguración electrónica de estado fundamental de:

a) Ca b) Ar c) S d) I

7.- Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los siguientes enlaces

a) CH3 – Br
b) HO – NH2
c) CH3 – OH
d) (CH3)2N – H

8.- Escriba el o los productos de las siguientes reacciones:

1.- Dibuje la estructura de cada una de las siguientes sustancias:

a) 3,4-dimetilnonano
b)2,2-dimetil-4-propiloctano
c) 3-etil-4,4-dimetilheptano
d) 2,2,4-trimetilpentano
e) 4-etil-3,4-dimetilheptano
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano
g) Bromuro de sec-butilo

2.- Indique el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos.3.- Indique el mecanismo para la siguiente reacción:

4.- A) Indique los productos que pueden obtenerse por monocloración de las siguientes estructuras:


B) Calcule el porcentaje de los isómeros anteriores

5.- Indique losproductos que pueden obtenerse por monobromación de la siguiente estructura:

6.- Obtenga los siguientes productos de acuerdo a la secuencia de reacción:

7.- Obtener vía Corey- House el siguiente compuesto:

8.- Indique los productos que se obtendrían en las siguientes reacciones:


9.- Obtener el siguiente alcano simétrico:

10.- Considere al 2-metilhexano. Mirando a lo largo delenlace C3 – C4:
a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación más estable
b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable
c) Trace el diagrama de energía conformacional frente al ángulo de rotación alrededor del enlace
C3 – C4

11.- Represente al siguiente compuesto meso: 2,5-dihidroxihexano

12.- Trace y escriba los cuatro estereoisómeros del1,3-dicloro-2-butanol utilizando el siguiente orden:
a) Estructura del compuesto
b) Fórmulas en perspectiva
c) Proyecciones de Fisher

13.- ¿Cuál de los pares siguientes tiene el punto de ebullición más alto, el cloruro de pentilo o el cloruro de isopentilo? Justifique su respuesta.

1.- ¿Cuál de los siguientes alquenos presenta isomería geométrica (CIS-TRANS) o bien nomenclatura E, Z?


2.-A) Escriba la siguiente estructura (Z)-3,4-dimetil-3-hepteno
B) ¿Qué producto se espera obtener por hidrogenación catalítica de la estructura del inciso anterior?

3.- A) Indique los productos principales que se esperan de la siguiente síntesis:
B) Realice el mecanismo de reacción para obtener los productos principales

4.- A) Escriba la estructura de los productos que se esperanobtener en la siguiente reacción:

B) Realice el mecanismo de reacción

5.- A) Escriba la estructura del producto principal que se espera obtener en la siguiente reacción:

B) Realice el mecanismo de reacción

6.- De acuerdo a los siguientes ejemplos identifique el tipo de reacción que se lleva acabo y realice el mecanismo de reacción:

a)



b)

c)

7.- Mostrar cómo se puede...