Organica

AYUDANTIA Nº 2
QUI-134

1. Ordene de mayor a menor, el grado de acidez esperado para cada una de la serie de
compuestos. Justifique sus respuestas.
COOH

COOH

COOH

COOH

NH2

CH3

Br

CHO

OH

OH

a)

OH

OH

b)

OCH3

CO2H
H

NO2

COCH3

H

H

N

c)

N
N

NH3

H

H

2. Indique el protón más ácido presente en cada uno de los siguientescompuestos, justifique
su respuesta:
O

O
a)

b)

H3C
O

CH3

CH3

O

H
CH3

O
O

c)

N

d)

CH3

CH3

3. Indique el átomo que se protonará preferentemente cuando cada uno de los siguientes
compuestos es tratado con HCl (ac), justifique claramente sus respuestas:
H3C
H
O

N
a)

N
d)

c)

b)
H3C

CH3
N

H

NH2

N

N

O
O

H
N
Ne)

f)
O

N
H

NH2

g)
CH3
N

4. Cuando el siguiente compuesto es tratado con HCl acuoso (5%P/P), reacciona
rápidamente generando una solución intensamente coloreada formada principalmente por
un compuesto A en solución.
CH3
N

HCl 5% P/P

A

..

..
S

..

Proponga una explicación consistente para la observación experimental (reacción
rápida con HCl), como tambiénuna estructura para el compuesto A y su formación.

5. Para los siguientes compuestos:

N
O

N
H
S

N

A

P

B

NO2

a) Indique cuál de ellos tendrá un comportamiento ácido y el protón que puede removerse
con mayor facilidad, cuando es tratado con una base.
b) Indique cuál de ellos tendrá un comportamiento básico y el átomo que se protona
cuando es tratado con ácido.

6.El siguiente compuesto es conocido comúnmente como “Vitamina C” o ácido ascórbico
(pKa = 4.71) Prediga qué protón de éste ácido puede ser removido por una base.
H

HO

O

O

HO

HO

OH

7. La histidina es un importante dilatador de los vasos sanguíneos. Cuando este compuesto
es tratado con una solución concentrada de HCl, uno de los átomos de nitrógeno se
protona preferentemente,¿cuál es este átomo?
H

N

NH2
N

8. El compuesto A tiene comportamiento ácido, mientras que el compuesto B se comporta
como una base. Al respecto indique:

a. ¿Cuál es el átomo de hidrógeno que se remueve en la molécula A por acción de una
base? Fundamente.
b. ¿Cuál es el átomo que se protona por acción de un ácido en el compuesto B?
Fundamente.
COOCH3

O
N

CN

NH2

NH
A

B

9.
a) Los compuestos A y B pueden tener un comportamiento básico, sin embargo, uno de
ellos es más básico que el otro. Indique cuál de ellos es más básico y por qué razón.
b) Cuando el compuesto C es tratado con NaNH2 (base muy fuerte, pKa=35)
dos tipos de hidrógenos son removidos. Indique cuáles son, orden de salida y justifique
su respuesta.
O

O

O

CH3
H3C
A
O

CB
O

NO2

10. El sulfaetidol es utilizado como antibiótico frente a diferentes microorganismos patógenos.
Determine cuál sería su estructura al ser tratado en medio ácido y cual en un medio básico.
Justifique.
O
H2N

S

O
N

N

S

11. El siguiente compuesto es utilizado para el tratamiento de la enfermedad denominada
“disfunción erectil”. Recive el nombre de “sildenafil” ocomercialmente conocido como
“viagra”.
a) Indique el átomo que se protonará y la estructura que se forma cuando este compuesto
es tratado con solución acuosa de HCl 5%. Justifique su respuesta
b) Indique el átomo de hidrógeno y su valor de pKa aproximado, que se removerá
preferentemente, y la estructura del compuesto que se forma cuando es tratado con
solución de NaOH 5%. Justifique surespuesta.
O

CH3
N

N

N
S

N
N
H3C

O

N
H
O

Sildenafil

O

12. El siguiente compuesto puede presentar comportamiento ácido o alcalino, según las
condiciones a las cuales puede ser expuesto. Al respecto:
a) Indique el átomo que se protonará y la estructura que se forma cuando este
compuesto es tratado con solución acuosa de HCl 5%. Justifique su respuesta
b) Indique...