Organica

Perspectiva de las reacciones
orgánicas

Basado: “McMurry’s Organic Chemistry, 6th and 7th edition”
por óscar g. marambio, Agosto 2014

Reacciones orgánicas
Con una mirada pesimista de un inexperto
podríamos indicar que:
 Gran cantidad de información y se presenta en forma desordenada.
 Presenta miles de compuestos con sus reacciones químicas, conectadas
entre si, pero de difícilcomprensión.
 La gran variedad de grupos funcionales, que reaccionan los unos con los
otros, formando una colección infinita de reacciones.
 En definitiva solo un genio podría memorizar tanta información.

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Con una mirada de optimismo de alumno muy
estudioso:
 Una sistematización en los estudios de las reacciones orgánicas, nos
dariamos cuenta que existen sólo unos cuantos conceptosfundamentales que sustentan todas las reacciones orgánicas.
 La química orgánica es una ciencia perfectamente lógica, unificada en
unos cuantos temas amplios. Cuando se entiendan estos temas el
aprendizaje de la química orgánica resulta mucho más fácil y se puede
evitar la memorización mecánica.
 Por lo tanto en este curso se tratarán los temas y se clarificarán los
patrones que unificana la química orgánica.
 Iniciaremos nuestro estudio presentando una visión global de los
distintos tipos de reacciones orgánicas.

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Objetivo de este capítulo

Conocer los conceptos generales y
aprender los tipos de reacciones que
unifican la química orgánica

1.0 Tipos de reacciones orgánicas
 En términos generales, las reacciones orgánicas se

pueden organizar con base en doscriterios: qué tipos de
reacciones representa y cómo se produce.
 Primero veamos los tipos de reacciones: son cuatro
tipos de reacciones generales en química orgánica:
 Reacción de Adición

 Reacción de eliminación
 Reacción de sustitución
 Reacción de transposición

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[a] Reacción de adición
 Sucede cuando dos reactivos se unen y forman un producto nuevo,
sin que “sobren”átomos.

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Reaccciones de adición
Ejemplos:
Br
CH3

CH CH2 +

Br

propeno

Br

bromo

CH3

Br

CH CH2

1,2-dibromopropano

Br
CH3

C C CH3

+

Br

CH3
C C

Br
CH3

2-butino

bromo

Br

2,3-dibromo-2-buteno

Br Br
CH3

C C CH3

+ 2 Br

Br

CH3

C

C CH3

Br Br
2-butino

bromo

2,2,3,3-tetrabromobutano
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[b] Reacción deeliminación
 Son, en cierta forma, lo contrario a las reacciones de adición y
ocurre cuando un solo reactivo produce dos o mas productos

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Reaccciones de eliminación
Ejemplos:

CH3

CH CH CH3
Cl

etanol

hidróxido de
potasio

CH CH CH3 + 2 KOH
Br

CH3

CH CH CH3 + KCl + HOH

H

2-clorobutano

CH3

+ KOH

2-buteno
(mayoritario)

CH3

C C CH3 + 2 KBr + 2 HOHBr

2,3-dibromobutano

hidróxido de
potasio

2-butino

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[c] Reacción de sustitución
 Ocurre cuando dos reactivos intercambian átomos y originan dos
productos nuevos

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Reaccciones de sustitución
Ejemplos:
H
CH3

Cl

CH CH3 +
propano

CH3

CH2

bromoetano

Br

Cl

Cl

cloro

+

KC N
cianuro
de potasio

Luz

CH3

CH CH3

2-cloropropanoCH3

CH2

C N

propanonitrilo

+ H Cl
cloruro de
hidrógeno

+

KBr
bromuro
de potasio

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[d] Reacción de transposición
 Sucede cuando un reactivo sufre una reorganización de enlaces y
átomos, para dar lugar a un producto isomérico.
Ejemplo de isómeros estructurales:

CH3

CH2

CH2

CH3

cat.



CH3

CH

CH3

CH3
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Resumen

REACCIÓN DE ADICIÓNREACCIÓN DE ELIMINACIÓN

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN

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Ejercicios:
 Clasifique, cada una de las reacciones que se escriben a

continuación:
1) CH3Br + KOH

CH3OH + KBr

Sustitución

2) CH3CH2OH

H2C=CH2 + H2O

Eliminación

3) H2C=CH2 + H2

CH3-CH3

Adición

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COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIÓN

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2.0 Cómo suceden...