organica

Heterociclos de 5 y 6 miembros saturados
Pirrolidina
Compuesto orgánico con formula molecular C4H9N. Es una amina secundaria cíclica formada por un anillo heterocíclico de cinco átomos, cuatro son de carbono y uno de nitrógeno.
A temperatura ambiente se presenta como líquido de incoloro a amarillo, con un olor característico a acre, amoniaco y pescado.
Propiedades fisicoquímicas:
 Puntode ebullición: 89°C
 Punto de fusión: -63°C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.85 g/mL
 Solubilidad en agua: miscible.
 Presión de vapor, kPa a 39°C: 1.8
 Punto de inflamación: 3°C
 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 2.9 - 13.0
 Se descompone al arder, produciendo humos tóxicos incluyendo óxidos de nitrógeno.
 Estos vapores en el aire son debidos a la formación de salcon dióxido de carbono.
 La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con ácidos y es corrosiva.
 Reacciona violentamente con oxidantes.
 Es una molécula sin tensión y no plana.
 Su basicidad y nucleofilicidad es más alta que las dietilamina. (pKa=11.27; pKa=10.49)



Reacciones
Hidrogenación catalítica convierte al pirrol en pirrolidina. Esta conversión destruye laspropiedades aromáticas; la pirrolidina presenta propiedades de la amina alifática 2° teniendo ahora el nitrógeno, disponible su par electrónico libre para compartirlo con ácidos.

La hidrogenación del pirrol aumenta la fuerza básica en un factor de 10^11; debido a esto la pirrolidina es adecuada para la conversión de compuestos carbonilo en enamidas

Se somete a las reacciones típicas deuna amina alifática secundaria; por tanto puede sufrir alquilación, nitración, acilación…
Se producen comercialmente mediante la transformación del anillo de tetrahidrofurano con amoníaco o aminas primarias a 300°C sobre catalizadores de óxido de aluminio.
También se obtiene mediante la foto deshidrohalogenación de N-alquilcloroaminas:

 primero en la solución de ácido (HCl)
 La fotólisisde los iones de N-cloraminas produce un ion radical amonio que, por abstracción de un átomo de H del grupo metilo, se convierte en un radical alquilo.
 Este último inicia una reacción en cadena mediante la abstracción de un átomo de Cl-para formar un nuevo ion N-cloramino.
 Después de la adición de una base, la deshidrohalogenación se produce a través de la correspondiente£-cloroalquilamina que implica una sustitución nucleofílica intramolecular.
Aplicaciones
 La pirrolidin-2-ona a menudo llamada pirrolidona ha demostrado su utilidad como un sustituto de plasma en la transfusión de sangre. Pirrolidona se prepara de butano-4-lactona y amoniaco a 250 ° C. Es incoloro, soluble en agua, de pf 25 ° C y peb 250 ° C (descomposición).
 La Prolina (ácido pirrolidina-2-carboxílico),es uno de los 20 aminoácidos esenciales.
 Varios alcaloides se derivan de pirrolidina, por ejemplo, hygrin 10, un alcaloide de menor importancia de la planta de coca, así como la nicotina.
 El vasodilatador buflomedil 11 y el captopril antihipertensivo 12 son fármacos que contienen un anillo de pirrolidina.




Pirazolidina
 Varios compuestos oxo se derivan de pirazolidina, un ciclode cinco miembros, de los cuales tres son de carbono y dos de nitrógeno (ciclo N,N-disustituido hidracina).
Se conocen :
 pirazolidin-3-ona
 pirazolidin-4-onas
 pirazolidin-3,5-diona sustituido (fenilbutazona)
Los compuestos mencionados son derivados de pirazolidina, el último (fenilbutazona) es un antiinflamatorio no esteroideo, indicado para el alivio del dolor crónico, incluyendo lossíntomas de la artritis. Se obtiene de alquilación l,2-difenilpirazolidin-3,5-dione.

Para la síntesis industrial, ciclocondensación de 1,2-difenilhidracina con dietil-2-butilmalonato se prefiere:



Piperazina
Compuesto orgánico que consiste en un anillo de cuatro carbonos y dos nitrógenos en posiciones opuestas. Como grupo, las piperazinas son una clase numerosa de compuestos...