Organica

NITRACIÓN DEL BENCENO
1. OBJETIVOS.-

1.1 OBJETIVO GENERAL:
-Conocer una reacción de sustitución electrofilica aromática y aprender cuales son las condiciones que favorecen la monosustitución así como obtener el nitrobenceno.

1.2 OBJETIVO ESPECIFICO:
- Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonitrica.
-Explicar la reacción de nitraciónde benceno.

2. FUNDAMENTO TEORICO.-
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Lasconcentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa 1. Ataque delbenceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítricoconcentrado a 50 °C.
a) 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
b) C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
c) H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa comocatalizador.

3. OBSERVACIONES.-

-El nitrobenceno es más denso que el acido por eso se obtuvo en la parte superior de la practica.
-La temperatura es esencial en el, proceso de nitración.
-Cada vezque se añade el benceno a la mezcla sulfonitrica, se vuelve de color café y es debido a que el nitrógeno se volatiliza.

4. CALCULOS.-

Papel filtro: 1.21 gr
Muestra seca: 1.67 grPeso de la muestra seca será: 0.46 gr
Vaso precipitado vacio: 50.71 gr
Vaso precipitado vacio + muestra líquida: 77.72 gr
Volumen del liquido: 27 ml

a) Densidad del nitrobenceno: d=m/V
Ladensidad del nitrobenceno es 1.199 g/cm3

b) Rendimiento de la reacción: 85% de rendimiento

c) Calcular el índice D.V.S. (Dehydrating value of sulfuric)
D.V.S.=1.84g/cm3de H2SO4 puro...