organica

Profesora: Elena Ivanovna Klimova
Laboratorio de Química Orgánica II
Jueves 25 de septiembre 2014
Grupo 5
EXPERIMENTO 6A
REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO

OBJETIVOS

a) Ejemplificar la reacción de obtención de aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.

b) Identificar al aldehído obtenido a través de la formación y caracterizaciónde un derivado.
Desarrollo
En un tubo de ensayo se colocaron 0.7 g de dicromato de potasio, y adicionaron 2 mL de agua y 0.4 mL de ácido sulfúrico concentrado, se agito vigorosamente y se agregaron piedras de ebullición. Se añadieron 0.6 mL de n-butanol, se agitó y de inmediato se tapo con un tapón adaptado a un tubo de desprendimiento en forma de "L", y se introdujo éste dentro de otro tubode ensayo sumergido en un baño de hielo
Con un mechero sobre tela de asbesto, se calentó suavemente la mezcla de reacción a ebullición moderada, y se mantuvo el calentamiento de manera que se llevo a cabo una destilación constante hasta obtener por lo menos 1 mL aproximadamente de destilado. El n-butiraldehído codestila con el agua, por lo que se obtuvieron dos fases.
Se adiciono al destiladounas gotas de disolución de 2,4-dinitrofenilhidracina, agite, añada 1 gota de H2SO4 concentrado y se agito vigorosamente y luego se enfrió en baño de hielo. Se separó el sólido formado (derivado del n-butiraldehído) por filtración al vacío, lavándolo con etanol helado.
Resultados y Análisis
Empezaremos por analizar la estequiometria de la reacción que llevamos a cabo. Se trató de una reacciónde óxido-reducción orgánica, la cual tiene algunas variantes respecto al balanceo de la oxidación. Utilizamos el método de medias-reacciones; al realizar todo el balance de materia como de carga.
Cabe señalar que el método que utilizamos para obtener un aldehído fue la oxidación de alcoholes. Así de vital importancia resaltar que este tipo de reacciones se llevan a cabo con un alcohol primario quese oxida con un agente oxidante, en nuestro caso fue el ácido crómico (H2CrO4). Este ácido inmediatamente oxida al aldehído que se obtiene como producto, por lo que lo removimos con una destilación tan pronto se formó. Esto fue posible ya que el aldehído que se obtuvo fue un líquido que tenía un punto de ebullición menor en comparación al del alcohol.
Se realizó la obtención de butaldehído apartir de n-butanol por la técnica de oxidación de alcoholes primarios a aldehídos. La primer reacción que se hace es una reacción ácido-base entre el dicromato de potasio y el ácido sulfúrico para dar lugar a la formación del ácido crómico con 2 moles del mismo. Se calcularon los moles producidos en la tabla anterior y se puede observar que se tienen menos moles de permanganato que de los demásreactivos, por lo tanto este es el reactivo limitante.
El mecanismo de la oxidación por ácido crómico da a la formación de un éster entre el ácido crómico y el alcohol, es decir forma el éster crómico del butanol, el cuál experimenta después una eliminación produciendo así el doble enlace del grupo carbonilo y da lugar al aldehído.
Al producirse la oxidación, se oxida el alcohol y por lo tanto sereduce el cromo. Ya que los moles del alcohol inicialmente son mayores a los del cromo (ácido crómico formado), por lo tanto, no continua la oxidación y por esta razón el aldehído ya no se oxida hasta formar un ácido.

REACTIVO
Ácido sulfúrico
Dicromato de potasio
agua
n-butanol
FÓRMULA
H2SO4
K2Cr2O7
H2O
CH3CH2CH2CH2OH
Cantidad Utilizada
0.4 ml
0.7g
2 ml
0.6ml
MOLES
7.5x10^-32.37x10^-3
0.11
6.55x10^-3


Reactivo limitante
A partir de este se obtienen las 2 moles de ácido crómico por lo tanto: (2.37x10^-3)(2)= 4.74x10^-3

Ya que los moles son mayores que los que le corresponden al ácido crómico, es la razón por la cuál no llega a oxidarse más hasta pasar a convertirse en ácido, por lo cuál ya no reacciona el aldehído formado.

Debido a que durante la práctica...