organica

QUÍMICA ORGÁNICA I - APUNTES DE CÁTEDRA
La luz incidente es la línea D del sodio (589,29 nm) y se mide a 20-25° C. Así, si la desviación óptica
específica de un compuesto es de 45° a la izquierda se anota como:
20
D

[] = - 45°
La actividad óptica de estos compuestos está relacionada con un carbono con hibridación sp3 que está
unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes y se ledenomina estereocentro, carbono
asimétrico o centro estereogénico. En la Figura 7 se muestra un compuesto de carbono con hibridación
sp3 unido a cuatro grupos diferentes. El reflejo de esta estructura genera su enantiómero.

H

H
H

H

H

H
H

H
H
Br

H
H

H
H

H
Br
H H

H H

Figura 7: Estructura de enantiómeros.
2.1.- NOMENCLATURA DE LOS ISÓMEROS CONFIGURACIONALES.El sistema para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la denominada convención de
Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R (del latín Rectus = derecho) o S (del latín Sinister =
izquierdo) a cada centro estereogénico de una molécula quiral.
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o S son las siguientes:
i.- Cada átomo unido al centro estereogénicorecibe un número 1, 2, 3 o 4. El 1 se asigna al grupo de
mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La prioridad se establece según el número atómico: el
átomo de mayor prioridad es el de mayor número atómico.
ii.- Una vez asignado el orden de prioridad se mira el centro estereogénico desde el plano opuesto al
grupo de menor prioridad, el plano del tetraedro que forman los grupos 1, 2 y 3.Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una secuencia en el sentido de las
agujas del reloj se asigna al estereocentro la configuración R. Si la secuencia gira en el sentido opuesto a
las agujas del reloj la configuración del estereocentro es S.
A continuación se aplican estas reglas de prioridad para la asignación de las configuraciones de centrosestereogénicos en una serie de compuestos quirales.
Ejemplo 1: Asignación de la configuración R o S de uno los enantiómeros del 1- cloro-1-fluoroetano.
La representación tridimensional de los dos enantiómeros del 1-cloro-1- fluoroetano es la siguiente:

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PROF. TOMÁS DELGADO CASTRO

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F
H
H3C

Cl

Para asignar las configuraciones de estos dos compuestosse procede del siguiente modo:
a.- El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base al número atómico es, de
mayor a menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad será Cl (1º), F (2º), C (3º) y H (4º)
2

F
H
H3 C
4

1

Cl

3

b.- Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al compuesto quiral desde el plano opuesto al
que ocupa elúltimo grupo en prioridad. En este caso los tres grupos de mayor prioridad van en sentido
contrario a los punteros del reloj y, por lo tanto, la configuración del centro estereogénico es S.
2

F

S

4

S-1-cloro-1-fluoroetano

H
1

Cl

H3C
3

.

Ejemplo 2: Asignación de la configuración R o S de 1-bromo-2,3-dimetilbutano.
CH2Br

H3C
H

a.- Se asigna el orden de prioridad delos átomos unidos al centro estereogénico en base al número
atómico que es, en este caso, C, C, C > H. Está claro que el átomo de hidrógeno es el último en prioridad
pero no está claro cuál es la prioridad del grupo CH3, del grupo CH(CH3)2 y del grupo CH2Br puesto que
todos estos grupos están unidos al estereocentro por un átomo de carbono.
Para cada uno de los átomos de carbono unidodirectamente al estereocentro se ordenan, de mayor a
menor número atómico, los átomos a los que está unido.

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QUÍMICA ORGÁNICA I - APUNTES DE CÁTEDRA
Br, H, H
CH2Br
H, H, H
H3C
4

H
C, C, H

b.- Se establece la prioridad comparando los tres primeros átomos dentro de cada tríada. En el ejemplo
que se está considerando estos átomos son Br, C y H. Como el número atómico es Br > C >...