Organica

QUIMICA ORGANICA II Año 2012
Profesores Responsables
Dra. Ana N. Santiago Dra. Marisa Martinelli Dr. Daniel A. Wunderlin

Química Orgánica II
OBJETIVOS

Completar la formación en Química Orgánica básica iniciada en Química Orgánica I.
Comprender la importancia de la química orgánica como ciencia básica para entender procesos industriales, biológicos, etc. Entender los mecanismosinvolucrados en las reacciones orgánicas, sus consecuencias, su utilidad. Revisar algunas aplicaciones de la química orgánica para la obtención de materiales y elementos que usamos o consumimos a diario.

QUÍMICA ORGÁNICA II
TEMAS

AMINOÁCIDOS
CARBOHIDRATOS CONJUGACIÓN TERPENOS y ESTEROIDES ALCALOIDES Y FLAVONOIDES BENCENO y AROMATICIDAD REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA AMINAS AROMÁTICASHETEROCICLOS SÍNTESIS ORGÁNICA POLÍMEROS SINTÉTICOS NUCLEÓSIDOS, NUCLEÓTIDOS Y ÁCIDOS NUCLEICOS

QUÍMICA ORGÁNICA II
TEÓRICOS
NÚMERO TOTAL DE TEORICOS PROGRAMADOS: 25 MARTES 12:00 – 13:30 h JUEVES 13:00 - 14:30 h

EJERCICIOS Y PROBLEMAS
NÚMERO TOTAL DE SEMINARIOS PROGRAMADOS: 13 EVALUACIONES PROGRAMADAS : 13

NRO. TOTAL DE EVALUACIONES APROBADAS REQUERIDAS: 10
ASISTENCIA OBLIGATORIA AL 80%DE LAS CLASES DE EJERCICIOS Y PROBLEMAS

QUÍMICA ORGÁNICA II
SEMANAS DE PARCIALES Primer Parcial: 29/09 - 06/10 Segundo Parcial: 17 - 24/11 EJERCICIOS Y PROBLEMAS Inicio de Actividades: 13/08 Primera Semana: Aminoácidos

QUÍMICA ORGÁNICA II
BIBLIOGRAFÍA
-"Química Orgánica". F.A.Carey. Ed. McGraw-Hill. -"Química Orgánica". L. G. Wade, J.r. Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana -"QuímicaOrgánica". A. Streitwieser; C.H. Heathcock. Ed. Interamericana. -"Química Orgánica". M. A. Fox, J. K. Whitesell. Ed. Pearson Educación. -"Química Orgánica, Estructura y Reactividad”. S. Ege. Editorial Reverté, S. A. -"Química Orgánica". T. W. G. Salomons. Limusa Wiley, Editorial Limusa, S.A. de C.V. Grupo Noriega Editores. -"Química Orgánica". J.Mc. Murray. Grupo Editorial Iberoamérica -"QuímicaOrgánica". R.T. Morrison, R.N. Boyd. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. -"Química Orgánica". R. J. Fessenden, J. S. Fessenden. Grupo Editorial Iberoamérica.

Aminoácidos – Compuestos Difuncionales
O Grupo amino Ácido carboxílico H2NHC C OH R
Cadena lateral

O R 700 aminoácidos naturales

+ H3NCH C

O

Clasificación de los Aminoácidos: ,  y 
+  NH3 CO2

-

O + H3N CH2 CH2 CO
 O H3N CH2 CH2 CH2 CO
+
  

Ácido 1-aminociclopropano carboxílico

Ácido 3-aminopropanoico -alanina

Ácido 4-aminobutanoico Ácido -aminobutírico (GABA)

O + H3NCH C O R
-Aminoácido

20 -aminoácidos presentes en proteínas

Aminoácidos: Unidades Estructurales de Péptidos y Proteínas
Enlace amida (enlace peptídico)
+ H3N CH R O CO + + H3N CH R O CO
-H2O + H3N O C CH R N HR CH C O O

Dipéptido

Proteínas son polipéptidos naturales que contienen más de 50 -aminoácidos
Las proteínas son biopolímeros de -aminoácidos con gran variedad de funciones: estructurales, enzimas, hormonas, transporte, protección Existen mas de 700 aminoácidos naturales, pero solo 20 de ellos están presentes en las proteínas

Propiedades de -Aminoácidos
Grupo básico
O H2NCH2 CGlicina OH

Grupo ácido
+ H3NCH2 C O

Grupo ácido

O forma zwitteriónica de la Glicina

Grupo básico

Ión dipolar

Son anfóteros: tienen propiedades ácidas y básicas
Son menos ácidos que los ác. carboxílicos y menos básicos que las aminas Tienen punto de fusión alto, mayor a 200°C Mas solubles en agua que en solventes orgánicos: sustancias muy polares Momento dipolar alto, mayor queaminas o ácidos H2 H2 H2 H2 + CH3 C C NH2 H3N C COO CH3 C COOH

Glicina,  = 14 D

Propilamina,  = 1.4 D

Ác. propiónico,  = 1.7 D

Estereoquímica
CO2H H
Glicina Aquiral

+ H3N

CO2 + H3N * H R
L-Aminoácido



CO2 + H3N * HR
Rotación 180°

Configuración (S)

L-Gliceraldehído Todos los aminoácidos quirales extraídos de las proteínas son L Existen en la naturaleza...