Organica
Páginas: 5 (1132 palabras)
Publicado: 25 de febrero de 2013
Nomenclatura absoluta - La clasificación de Cahn, Ingold y Prelog.
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (foto de la izquierda), que permite establecer la configuración absoluta decada átomo. Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemático y discriminativo a moléculas isoméricas complejas. Así, se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dos configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se designarían con las letras R y S (nomenclatura R-S). En algunos casos, R coincidirá con D, pero enotros no.
Cuando decimos que un carbono es asimetrico, nos referimos a que tiene la propiedad de quiralidad. La quiralidad, de la palabra griega cheir que significa mano, es la propiedad de un objeto de no poder superponerse con su objeto-imagen en el espejo. En las moléculas orgánicas esta propiedad se debe, en algunos casos, a la presencia de un carbono quiral (llamado también centro quiral,centro estereogénico o carbono asimétrico), un carbono tetraédrico que soporta cuatro sustituyentes diferentes. Los sustituyentes enlazados a ese átomo de carbono solamente pueden ser arreglados en el espacio de dos maneras diferentes.
Actividad óptica | | |
La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamadopolarímetro.
¿Qué es luz polarizada?
La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.
Enantiómeros y la luz polarizada
Cuando la luz polarizada pasa a través de unacubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas.
Dextrógiro y levógiro
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luzpolarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).
Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. |
Robert Sidney Cahn (June 9, 1899- June 15, 1981) was a British chemist, best known for his contributions to chemical nomenclature and stereochemistry, particularly by the Cahn–Ingold–Prelog priority rules, which he proposed in 1956 with Christopher Kelk Ingold and Vladimir Prelog. He became a fellow of the Royal Institute of Chemistry[2] and was editor of the Journal of the Chemical Society from 1949 until 1963, and he remainedwith the Society as Director of Publications Research until his retirement in 1965.
Sir Christopher Kelk Ingold (October 28, 1893 - December 8, 1970, Edgware) was a British chemist based in Leeds and London. His groundbreaking work in the 1920s and 1930s on reaction mechanisms and the electronic structure of organic compounds was responsible for the introduction into mainstream chemistry ofconcepts like a nucleophile, electrophile, inductive and resonance effects, and such symbols as SN1, SN2, E1, E2. He also a co-author of the Cahn Ingold Prelog priority rules. He collaborated with his wife and fellow chemist E. Hilda Usherwood Ingold.
Vladimir Prelog (1906-1998), químico orgánico suizo de origen croata, galardonado con el Premio Nobel de Química en 1975, junto con el químico...
La nomenclatura D-L es inequívoca para designar la configuración de isómeros con un solo carbono asimétrico. Sin embargo, cuando en una molécula hay varios centros de asimetría es más conveniente utilizar el sistema propuesto por Cahn, Ingold y Prelog (foto de la izquierda), que permite establecer la configuración absoluta decada átomo. Con esta nomenclatura se puede asignar un nombre sistemático y discriminativo a moléculas isoméricas complejas. Así, se podrán distinguir y nombrar diferentes isómeros con varios carbonos asimétricos. Según esta convención, las dos configuraciones posibles de cada carbono asimétrico se designarían con las letras R y S (nomenclatura R-S). En algunos casos, R coincidirá con D, pero enotros no.
Cuando decimos que un carbono es asimetrico, nos referimos a que tiene la propiedad de quiralidad. La quiralidad, de la palabra griega cheir que significa mano, es la propiedad de un objeto de no poder superponerse con su objeto-imagen en el espejo. En las moléculas orgánicas esta propiedad se debe, en algunos casos, a la presencia de un carbono quiral (llamado también centro quiral,centro estereogénico o carbono asimétrico), un carbono tetraédrico que soporta cuatro sustituyentes diferentes. Los sustituyentes enlazados a ese átomo de carbono solamente pueden ser arreglados en el espacio de dos maneras diferentes.
Actividad óptica | | |
La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz polarizada. Se mide usando un aparato llamadopolarímetro.
¿Qué es luz polarizada?
La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de propagación de la onda.
Enantiómeros y la luz polarizada
Cuando la luz polarizada pasa a través de unacubeta que contiene una sustancia quiral, se produce una rotación en el plano de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en la luz polarizada son ópticamente inactivas.
Dextrógiro y levógiro
Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luzpolarizada en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras levógiras y se representa por (-).
Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo. |
Robert Sidney Cahn (June 9, 1899- June 15, 1981) was a British chemist, best known for his contributions to chemical nomenclature and stereochemistry, particularly by the Cahn–Ingold–Prelog priority rules, which he proposed in 1956 with Christopher Kelk Ingold and Vladimir Prelog. He became a fellow of the Royal Institute of Chemistry[2] and was editor of the Journal of the Chemical Society from 1949 until 1963, and he remainedwith the Society as Director of Publications Research until his retirement in 1965.
Sir Christopher Kelk Ingold (October 28, 1893 - December 8, 1970, Edgware) was a British chemist based in Leeds and London. His groundbreaking work in the 1920s and 1930s on reaction mechanisms and the electronic structure of organic compounds was responsible for the introduction into mainstream chemistry ofconcepts like a nucleophile, electrophile, inductive and resonance effects, and such symbols as SN1, SN2, E1, E2. He also a co-author of the Cahn Ingold Prelog priority rules. He collaborated with his wife and fellow chemist E. Hilda Usherwood Ingold.
Vladimir Prelog (1906-1998), químico orgánico suizo de origen croata, galardonado con el Premio Nobel de Química en 1975, junto con el químico...
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