organica

4.1.2.4. Ruptura oxidativa con ozono
Oxidación de alquenos con ozono
El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada unode los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.
 
Mecanismo de la Ozonolisis
La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que generael molozónido. La retro-1,3-dipolar rompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno.
Etapa 1. Formación del molozónido mediante1,3-dipolar

Etapa 2. Ruptura del molozonido mediante retro-1,3-dipolar

Etapa 3. Formación del ozónido mediante 1,3-dipolar y reducción



4.1.3. Oxidación de alquinos
Los ácidos carboxílicos se puedenobtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidoscarboxílicos.

Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con permanganato.

También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos con ozono seguido detratamiento con agua oxigenada.

Algunos de los emplos propuestos no son buenos métodos sintéticos para la obtención de ácidos carboxílicos por generar mezclas de productos.  Podemos considerar losalquenos simétricos y los terminales como adecuados para obtener un sólo producto.





4.1.4 Oxidación de alcoholes
Oxidación de alcoholes primarios
se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamadoclorocromato de piridinio (PCC), este reactivo da muy buenos rendimientos en la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos.

Sobreoxidación de alcoholes primarios
Otros oxidantes como permanganato odicromato producen la sobreoxidación del alcohol a ácido carboxílico. El complejo de cromo con piridina en un medio ausente de agua permite detener la oxidación el el aldehído.

Oxidación de...