Organica2

QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
ORGÁNICA

Química 2º Bachillerato
1

CARACTERÍSTICAS
CARACTERÍSTICAS DEL
DEL CARBONO
CARBONO
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando
cadenas.
hibridación
2
2
• Tetravalencia: s p
s px py p z
400 kJ/mol
(enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces
C–H)

• Tamañopequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlaces dobles y triples
(esto no es posible en el Si).
2

 La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en

cuyas moléculas toma parte el carbono
 Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos susátomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

H H H H H
| |
| |
|
H C C C C C H
| |
|
|
|
H H H H H

H

H
C

H
Cadena abierta lineal

H

C
H

H
|
C
|
H  C H
|
H

H
|
C
|
H

C
C

H

H H
|
|
H C C
|
H
H

H

H

C
H

H

Cadena cerrada: ciclo

Cadena abierta ramificada

3

 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí,

pero sinreflejar la geometría real de las moléculas
 Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H H H H H
|
| |
| |
H C C C C C H
|
|
|
H
H H

CH3 CH CH CH2 CH3

H H H
|
|
|
H C C C  C  CH
|
|
|
H H H

CH3 CH2 CH2 C CH
4

 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de

modo que formando 4enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto
Metano

Eteno

CH4
CH2 CH2

H

H

C   C 
 H



H

H 










H

H


C


H

Etino
H   C    C   H

CH CH

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TIPOS
TIPOSDE
DEENLACE
ENLACEQUE
QUEUSA
USAEL
ELCARBONO
CARBONO
•

Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

•

Enlacedoble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

•

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

•
•

•

•

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “”
(frontales).
Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 igualesque forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
Hibridación sp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “”
6

Hibridación sp3
•
•
•
•

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2
•
•
•
•

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C< C–C
Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O
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Hibridación sp
•

2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar)
que formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres
pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces
dobles, si bien este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distanciaCC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

•

•
•

Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas

:

CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN
•

sp sp sp3 sp2

sp3 sp2 sp2 sp
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CLASIFICACIÓN
CLASIFICACIÓN DE
DE LOS
LOS
HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS

 Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo...