orgnica

Cuando el ciclohexanol se calienta en presencia de ácido fosfórico, pierde agua para convertirse en ciclohexeno. Esta reacción se conoce como una deshidratación de un alcohol. El ácido se utilizacomo un catalizador y se regenerá en la reacción. La ecuación para la reacción y los datos termodinámicos de los compuestos involucrados son los siguientes:


La preparación de alquenos via laeliminación de agua de un alcohol secundario o terciario es fácilmente realizada mediante catálisis con un ácido fuerte. Reacción de ciclohexanol con Acido fosfórico resulta en la protonación del alcoholsecundario formando un ión oxonio. Este a su vez pierde agua (via E1) formando un carbocatión que a su vez pierde un protón del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

B. Objetivos
Demostrarun ejemplo de una reacción E1 con la formación de un alqueno.
Aplicar las técnicas más comunes utilizadas en la síntesis de compuestos orgánicos como son la extracción y la destilación.Enfatizar en el uso apropiado y seguro de reactivos peligrosos como el Acido fosfórico y el Acido sulfúrico. Para comprobar que en efecto el producto es un alqueno, realice la prueba siguiente: En un tubode ensayo seco mezcle 10 gotas de ciclohexeno con 0.5 mL (10 gotas) de una solución al 1% de Permanganato de potasio (KMnO4). Haga lo mismo en otro tubo de ensayo con 10 gotas de ciclohexano y comparelos resultados. El color violeta del permanganato deber desaparecer al reaccionar con el alqueno y producir un precipitado oscuro de Bioxido de manganeso (escriba la reacción).


Observe que eldestilado forma dos capas. Si aparece un sólido lo pasa a un vaso y el líquido destilado lo transfiere al embudo de separación y añade 4 mL de una solución saturada de Cloruro de sodio para disminuirla solubilidad de ciclohexeno en la capa acuosa (“salting out”). Añada entonces lentamente 4 mL de Carbonato de sodio (Na2CO3) al 10% para neutralizar las trazas de ácido. Agite, permita que las...