orto
Páginas: 2 (350 palabras)
Publicado: 30 de enero de 2015
DIRECTORES ORTO META Y PARA
Los grupos directores orto-para son de dos clases:
Activantes
Los grupos -OR y NR2 unidos directamente a un anillo aromático aumentan la densidad electrónica deéste por deslocalización de los pares solitarios de los heteroátomos.
La anilina está tan activada que su bromación se produce sin necesidad de catalizador y es dificil de detener en el primer paso.La orientación es orto-para porque los iones bencenonio correspondientes están estabilizados por resonancia con el par solitario del nitrógeno.
La anilina reacciona más rápidamente que elbenceno. Por tanto, sus caminos de reacción tienen energías de activación menores que él. La posición meta es la menos reactiva y tiene una energía de activación alta porque los ionesbencenonioorto y para están estabilizados gracias al concurso del par de electrones no compartido del nitrógeno.
Desactivantes débiles
El mejor ejemplo son los halógenos. Su mayor electronegatividad retira algo decarga del anillo aromático y esto dificulta ligeramente la SEAr.
Clorobenceno
Bromobenceno
A pesar de que los halógenos tienen una mayor electronegatividad que el carbono, los anillosaromáticos del cloro y bromobenceno poseen una densidad electrónica suficiente como para que se pueda dar una segunda sustitución a velocidad cercana a la del benceno.
Sin embargo, una vez producida lareacción, los pares de electrones no compartidos que poseen los halógenos son capaces de deslocalizar la carga positiva del ion bencenonio estabilizandolo. Por ello dirigen la SEAr a orto-para.Sustitición en orto
El Cl estabiliza la carga + una vez producida
Sustitición en para
El Cl estabiliza la carga + una vez producida
Sustitición en meta
El Cl no puede interaccionar con lacarga + y no la estabilza adicionalmente
Los halobencenos reaccionan más lentamente que el benceno. Por tanto el
camino de reacción del benceno es algo más bajo en energía. De los tres...
Los grupos directores orto-para son de dos clases:
Activantes
Los grupos -OR y NR2 unidos directamente a un anillo aromático aumentan la densidad electrónica deéste por deslocalización de los pares solitarios de los heteroátomos.
La anilina está tan activada que su bromación se produce sin necesidad de catalizador y es dificil de detener en el primer paso.La orientación es orto-para porque los iones bencenonio correspondientes están estabilizados por resonancia con el par solitario del nitrógeno.
La anilina reacciona más rápidamente que elbenceno. Por tanto, sus caminos de reacción tienen energías de activación menores que él. La posición meta es la menos reactiva y tiene una energía de activación alta porque los ionesbencenonioorto y para están estabilizados gracias al concurso del par de electrones no compartido del nitrógeno.
Desactivantes débiles
El mejor ejemplo son los halógenos. Su mayor electronegatividad retira algo decarga del anillo aromático y esto dificulta ligeramente la SEAr.
Clorobenceno
Bromobenceno
A pesar de que los halógenos tienen una mayor electronegatividad que el carbono, los anillosaromáticos del cloro y bromobenceno poseen una densidad electrónica suficiente como para que se pueda dar una segunda sustitución a velocidad cercana a la del benceno.
Sin embargo, una vez producida lareacción, los pares de electrones no compartidos que poseen los halógenos son capaces de deslocalizar la carga positiva del ion bencenonio estabilizandolo. Por ello dirigen la SEAr a orto-para.Sustitición en orto
El Cl estabiliza la carga + una vez producida
Sustitición en para
El Cl estabiliza la carga + una vez producida
Sustitición en meta
El Cl no puede interaccionar con lacarga + y no la estabilza adicionalmente
Los halobencenos reaccionan más lentamente que el benceno. Por tanto el
camino de reacción del benceno es algo más bajo en energía. De los tres...
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