Otención de acetato isoamílico

Práctica #1
Reacciones de Esterificación de Ácidos Carboxílicos:
Obtención de Acetato Isoamílico (Aceite de Plátano)
Objetivo
a) Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico.

b) Aplicar algunas técnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extracción y destilación simple.

REACCIÓN:

Marco teórico
Los ésteres carboxílicos se forman por lareacción entre un ácido carboxílico y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua, formada a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Para alcanzar rápidamente el equilibrio en la formación del éster, se requieren altas temperaturas y una alta concentración de iones H+, que se logra por adición de ácidos minerales (H2SO4 conc. o HCL) como catalizadores. La reacción es de equilibrio porlo que una vez alcanzado éste, aún quedarán cantidades apreciables de los reactivos de partida junto con los productos de reacción. Sin embargo, la reacción se puede desplazar hacia la formación de productos mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos, el más barato y/ó más fácil de eliminar de la mezcla de reacción normalmente. Este proceso se llamado esterificación, se puederealizar satisfactoriamente refluyendo un exceso de alcohol que sirve como reactivo y disolvente.

Los ésteres de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

El acetato deisoamilo es un compuesto químico perteneciente al grupo de los ésteres carboxílicos. Este compuesto es el principal componente químico responsable del olor a plátano o a pera. Además, juega un papel importante en los mecanismos de comunicación de las abejas obreras haciendo que, ante una situación de peligro, acudan en ayuda y adopten un comportamiento agresivo. Actúa por tanto como una feromona dealarma

| Ácido acético | Alcohol isoamílico | Acetato de Isoamilo |
Masa molar (g/mol) | 60.05 | 88.08 | 130.19 |
Densidad (g/mL) | 1.049 | 0.81 | 0.876 |
Punto de fusión (°C) | 16.6 | -117.2 | -71 |
Punto de ebullición(°C) | 118 | 132 | 149 |
Masa (g) | 6.294 | 3.645 | 0.876 |
Volumen (mL) | 6.000 | 4.5 | Alrededor de 1ml |
Cantidad desustancia (mol) | 0.105 | 0.041 | 0.0067 |Información
+ Se trabaja con sustancias peligrosas por lo que es necesario usar guantes y lentes protectores.
+ El ácido sulfúrico se debe trabajar dentro de la campana para evitar el contacto con este, tanto por inhalación o cutáneo.
+ Revisar constantemente la temperatura.

Material
* 1 Matraz de bola de 50 ml con salida lateral
* 1 Probeta graduada de 10 mL
* 1 Refrigerante* Mangueras
* Anillo metálico
* "T" de destilación
* 2 Pinzas de tres dedos
* 1 Agitador de vidrio
* 1 Embudo de separación con tapón
* 1 Columna de destilación
* 1 Canastilla eléctrica con agitación magnética
* “fribra de vidrio”
* 1 Vaso de precipitados de 250 mL
* 1 Vaso de precipitados de 100 mL
* 1 Porta-termómetro
* Tapón
* 1Termómetro
* 1 Espátula
* 2 Soportes

Material Adicional
* Recirculador para agua c/manqueras

Sustancias y reactivos
* Alcohol Isoamílico
* Ácido acético glacial
* Ácido sulfúrico concentrado
* Disolución de NaHCO3 (5%)
* Disolución saturada de cloruro de sodio
* Sulfato de sodio anhidro
* Aqua destilada

Procedimiento Metodológico
* Se arma el equipode destilación con reflujo, como se muestra en la figura 1, utilizando la canastilla eléctrica, el matraz de bola, la columna de destilación rellena de fibra de vidrio para hacer el reflujo, una alargadera por el cual se conecta un embudo de separación, tapones, el termómetro, los soportes y pinzas de tres dedos.

Figura1
* En el matraz de bola se coloca 4 ml de alcohol isoamílico y 6 ml...